6-chloro-2-(4-nitrophenyl)benzo[d]oxazole | 1620817-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-nitrophenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Chloro-2-(4-nitrophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1620817-49-3
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₃
• 分子量: 274.663
• InChiKey: AZDQMPJKGJGPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-4-硝基苯甲酰胺 在 4-硝基碘苯 、 Oxone 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到6-chloro-2-(4-nitrophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Syntheses of Benzoxazoles and Benzothiazoles using Aryl Iodide and Oxone via C–H Functionalization and C–O/S Bond Formation

  摘要：

  An organocatalytic protocol for the syntheses of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles is described from alkyl-/arylanilides and alkyl-/arylthioanilides using 1-iodo-4-nitrobenzene as catalyst and oxone as an inexpensive and environmentally safe terminal oxidant at room temperature in air via oxidative C-H functionalization and C-O/S bond formation. The procedure is simple and general and provides an effective route for the construction of functionalized 2-alkyl-/arylbenzoxazoles and 2-alkyl-/arylbenzothiazoles with moderate to high yields. The synthetic and mechanistic aspects have been described.

  DOI：

  10.1021/jo501216h