2′-amino-5-bromo-7′-methyl-1,2-dihydro-2,5′-dioxo-5′H-spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′-carbonitrile | 310457-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2′-amino-5-bromo-7′-methyl-1,2-dihydro-2,5′-dioxo-5′H-spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-5-bromo-7'-methyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile；2'-amino-5-bromo-7'-methyl-2,5'-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile；2'-amino-5-bromo-7'-methyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 310457-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₀BrN₃O₄
• 分子量: 400.188
• InChiKey: OIXYNYOUOCNSKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  760.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 5-溴靛红 、 丙二腈 在 4-piperidine carboxylic acid adsorbed on magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2′-amino-5-bromo-7′-methyl-1,2-dihydro-2,5′-dioxo-5′H-spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@PPCA NPs 催化的螺氧吲哚类似物的超声辅助合成：实验、理论和体外生物学研究

  摘要：

  在这项研究中，使用 FT-IR、p-XRD、SEM、EDS、TEM、TGA 和 VSM 等不同技术制备并表征了一种磁性可回收多相催化剂 Fe 3 O 4 @PPCA。在螺氧吲哚衍生物的合成中评估了纳米催化剂的催化效率。此外，除了简单的后处理程序、温和的反应条件、简单的催化剂回收、较短的反应时间和使用环保溶剂等其他功能外，超声波的使用进一步证明了该协议的多功能性。合成化合物的体外生物学评价还揭示了化合物4ce的抗结核活性，而化合物4ga、4gb和4gc显示出深远的抗氧化活性。还使用密度泛函理论 (DFT) 对有机转化的机理途径进行了计算研究，以确定 PPCA 的催化作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135363

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline in Aqueous Medium
  作者：Yuling Li、Hui Chen、Chunling Shi、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1021/cc9001185

  日期：2010.3.8

  An efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives by three-component reaction of isatins, malononitrile (cyanoacetic ester) and 1,3-dicarbonyl compounds in water in the presence of l-proline is reported. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, higher yields, shorter reaction times, low cost, and convenient operation.

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。
• Pot, atom and step-economic (PASE) synthesis of medicinally relevant spiro[oxindole-3,4′-pyrano[4,3-<i>b</i>]pyran] scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Victor A. Korolev、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1515/hc-2015-0232

  日期：2016.2.1

  ‘on-solvent’ approach to the substituted spirooxindole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyrans – the pharmacologically perspective substances with known antiviral, antileishmanial, anticonvulsant and anti-HIV activities – is beneficial from the viewpoint of diversity-oriented large-scale processes and represents fast and environmentally benign synthetic concept for the multicomponent reactions strategy.

  摘要 快速（3 分钟）锅、原子和步骤经济 (PASE) 氟化钾催化靛红、丙二腈和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-one 的多组分反应可有效形成取代的 spirooxindole-3， 4'-吡喃并[4,3-b]吡喃的产率为92-96%。对取代的螺环吲哚-3,4'-吡喃 [4,3-b] 吡喃（具有已知抗病毒、抗利什曼病、抗惊厥和抗 HIV 活性的药理学观点物质）开发的“溶剂”方法是有益的面向多样性的大规模过程，代表了多组分反应策略的快速和环境友好的合成概念。