ethyl 2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)acrylate | 128720-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl β-(2-hydroxyphenyl)-α-cyanoacrylate；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-, ethyl ester, (2E)-；ethyl 2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 128720-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00449705
• 分子量: 217.224
• InChiKey: SPQRQNMTVVNOII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-aminosulfonyl-carbanilide)acetate 、 ethyl 2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)acrylate 在 哌啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-amino-3-[N(4-aminosulfonyl)phenyl]-10b-hydro-4-hydroxypyrido[3,4-c]coumarin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-(4-氨基磺酰基)-脲衍生物与反应性亚甲基化合物的合成反应

  摘要：

  摘要 香豆素和苯并[f]香豆素-3-(4-氨基磺酰基)脲衍生物3a、b与丙二腈或氰乙酸乙酯反应生成吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,4-c]-苯并- [f]香豆素衍生物4a-d。化合物 4a-d 也可以通过用 2-[4-氨基磺酰脲]乙酸乙酯 2 处理亚芳基-丙二腈或亚芳基氰基酯衍生物 1a-d 来制备。3a、b 衍生物也可以与各种具有 α -氰基或α-酮基通过亲核加成和环化得到吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,4-c]-苯并[氟香豆素衍生物5a、b-11a、b。

  DOI：

  10.1080/10426509808035678
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)phenol 、 氰乙酸乙酯 在 Ni-Pd nanoparticles supported on poly (styrenesulfonic acid-n-vinylimidazole)/KIT-6 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  单锅级联反应的硫醇反应合成含Ni-Pd NPs的多功能聚合物

  摘要：

  最近，由于酸碱双功能催化剂的能力，例如亲电和亲核物质的同时活化，以及它们在有机合成中的高度重要性，人们已经考虑使用它们。但是，由于酸性和碱性基团的中和，酸碱催化剂的合成存在问题。这项工作报告了通过廉价的材料和简便的方法通过合成新型双功能聚合物来解决该问题的面部方法。这样，第一步，多相聚（苯乙烯磺酸-n-含有季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）（PETMP）和三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯（TMPTMA）交联剂的乙烯基咪唑）是通过点击反应作为新型双官能酸碱催化剂在介孔二氧化硅结构的孔中合成的。之后，将Ni-Pd纳米颗粒负载在聚（苯乙烯磺酸-n-制备了乙烯基咪唑）/ KIT-6作为新型三官能多相酸碱金属催化剂。制备的催化剂通过FT-IR，TGA，ICP-AES，DRS-UV，TEM，FE-SEM，EDS-Mapping和XRD等多种技术进行了表征。合成的催化剂可有效地用作双功能/三功能催化剂，用于一锅，脱

  DOI：

  10.1002/aoc.4800

文献信息

• An easy-to-use heterogeneous catalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Bernd Siebenhaar、Bruno Casagrande、Martin Studer、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1139/v01-072

  日期：2001.5.1

  Physical mixtures of alkali and earth alkali metal carbonates and commercially available zeolites were investigated as solid catalysts for the Knoevenagel condensation. Best results for the model reaction between benzaldehyde and ethyl cyanoacetate were obtained for a 1:4 mixture of Na₂CO₃ with 4 Å molecular sieves (MS). The effects of the following parameters were investigated: structure of substrate, type and basicity of metal carbonate and zeolite, and temperature. Between 50 and 90°C chemical yields up to >90% were obtained without continuous removal of water and with reasonable catalyst activities and reaction times. Na₂CO₃ – MS 4 Å proved to be active for the condensation of several aldehydes and ketones with a variety of active methylene components.Key words: Knoevenagel condensation, solid basic catalysts, zeolite – sodium carbonate mixtures.

  碱金属和碱土金属碳酸盐与商业可获得的沸石的物理混合物被研究作为Knoevenagel缩合的固体催化剂。对苯甲醛和乙基氰乙酸酯之间的模型反应得到了最佳结果，使用Na₂CO₃与4 Å分子筛（MS）的1:4混合物。研究了以下参数的影响：底物结构，金属碳酸盐和沸石的类型和碱性，以及温度。在50至90°C之间，化学产率可达>90%，无需连续去除水，并且具有合理的催化剂活性和反应时间。Na₂CO_{3 - MS 4 Å被证明对几种醛和酮与各种活性亚甲基组分的缩合反应具有活性。关键词：Knoevenagel缩合，固体碱性催化剂，沸石 - 碳酸钠混合物。}
• New synthetic protocol for stereoselective synthesis of diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl-(aryl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Saeed Golizadeh

  DOI：10.1007/s13738-015-0590-3

  日期：2015.7

  A new, fast and straightforward method for the one-pot reaction of aromatic and aliphatic aldehydes and dialdehydes with ethyl cyanoacetate and cyanogen bromide was developed to afford stereoselectively diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl/arylcyclopropane-1,2-dicarboxylate in excellent yields and short reaction time (about 5 s). The structures were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The reaction mechanism was discussed.

  开发了一种新的、快速且直接的一锅反应方法，用于芳香和脂肪醛以及二醛与氰乙酸乙酯和溴化氰的反应，以高产率和短反应时间（约5秒）选择性地合成二乙基1,2-二氰基-3-烷基/芳基环丙烷-1,2-二羧酸酯。通过红外光谱(IR)、氢核磁共振(1H NMR)和碳核磁共振(13C NMR)对其结构进行了表征。讨论了反应机理。
• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要
• Magnetic Fe3O4 nanoparticles supported amine: a new, sustainable and environmentally benign catalyst for condensation reactions
  作者：Lotfi Shiri、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-017-2914-7

  日期：2017.8

  (DETA-Fe3O4) was successfully prepared as a new and well dispersed magnetically separable amine catalyst. The structure of the resulting catalyst was well characterized by a series of analysis techniques such as FT-IR, SEM, EDX, VSM, TGA and XRD. The catalytic activity of DETA-Fe3O4 was evaluated with Knoevenagel condensation of active methylene compounds with aromatic aldehydes. Interestingly, the cyclocondensation

  摘要成功制备了 固定在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的二亚乙基三胺（DETA-Fe 3 O 4），作为一种新型且分散良好的磁性可分离胺催化剂。通过一系列分析技术，例如FT-IR，SEM，EDX，VSM，TGA和XRD，很好地表征了所得催化剂的结构。DETA-Fe 3 O 4的催化活性通过活性亚甲基化合物与芳族醛的Knoevenagel缩合来评估。有趣的是，DETA-Fe 3 O 4有效地催化了邻氨基苯甲酰胺和醛类的环缩合反应。在水中，所需产物（2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮）的产率令人钦佩。在水性介质（水）下的催化研究也使这种合成方案成为理想的并且从环境的角度着迷。胺催化剂可以在反应后被磁性回收，并且可以多次使用而不会明显降低活性。 图形概要
• One‐Pot Synthesis of Zeolitic Strong Solid Bases: A Family of Alkaline‐Earth Metal‐Containing Silicalite‐1
  作者：Yu Zhou、Yanhua Jin、Meng Wang、Wei Zhang、Jingyan Xie、Jing Gu、Haimeng Wen、Jun Wang、Luming Peng

  DOI：10.1002/chem.201501894

  日期：2015.10.19

  method involving the acidic co‐hydrolysis/condensation of the silica precursor with the Ae salts. Step‐by‐step full characterizations were designed and conducted for in‐depth discussion of the Ae status in AeS‐1. Strong basicity (H_≈22.5–26.5) was detected in AeS‐1. The basicity was further confirmed by CO2 sorption measurements, 13C NMR spectra of chloroform‐adsorbed samples, and 1H→13C and 1H→29Si

  在保存完好的结晶沸石骨架中制造稳定的强碱性位点仍然是一个难题。在这里，我们通过直接单锅水热法报道了一系列MFI型金属硅酸盐沸石AeS-1（Ae：Mg，Ca，Sr或Ba的碱土金属离子； S-1：silicalite-1）。二氧化硅前体与Ae盐的酸性共水解/缩合反应。设计并进行了逐步的完整表征，以深入讨论AeS-1中的Ae状态。强碱性（ħ在AES-1中检测到_≈22.5-26.5）。通过CO 2吸附测量，氯仿吸附的样品的13 C NMR光谱以及1 H→ 13 C和1进一步证实了碱度。氰基乙酸乙酯吸附样品的H→ 29 Si交叉极化幻角旋转NMR光谱。Knoevenagel缩合的结果表明，AeS-1具有出色的固体碱催化性能，具有很高的活性，可重复使用性和形状选择性，所有这些都可以通过Ae衍生的沸石晶体内强碱性位点来解释。