tert-butyl 3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate | 1169845-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-oxo-5-phenyl-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1169845-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LPMPHALPIRGFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 甲酸 、 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-((4-chlorobenzoyl)oxy)-2-(3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)-5-phenylpyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金和氧化 NHC 继电器催化实现 α-氨基炔酮和 Enals 的对映选择性级联环化

  摘要：

  开发了一种前所未有的金和氧化 NHC 中继催化系统，该系统能够在容易获得的 α-氨基炔酮与烯醛之间进行高度对映选择性的级联环化，从而以高产率和优异的对映选择性提供吡咯稠合内酯。内酯产物可以很容易地以高产率和非对映选择性转化为各种密集官能化的吡咯和 pyrrolin-4-one。

  DOI：

  10.1002/anie.202115464
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 在 正丁基锂 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl 3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金和氧化 NHC 继电器催化实现 α-氨基炔酮和 Enals 的对映选择性级联环化

  摘要：

  开发了一种前所未有的金和氧化 NHC 中继催化系统，该系统能够在容易获得的 α-氨基炔酮与烯醛之间进行高度对映选择性的级联环化，从而以高产率和优异的对映选择性提供吡咯稠合内酯。内酯产物可以很容易地以高产率和非对映选择性转化为各种密集官能化的吡咯和 pyrrolin-4-one。

  DOI：

  10.1002/anie.202115464

文献信息

• Synthesis of Substituted Pyrrolin-4-ones from Amino Acids in Mild Conditions via a Gold-Catalyzed Approach
  作者：Nicolas Gouault、Myriam Le Roch、Carole Cornée、Michèle David、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/jo900693a

  日期：2009.8.7

  The gold-catalyzed cyclization of various α-amino-ynone derivatives gave the corresponding pyrrolin-4-ones in high yields. Moreover, the use of gold(III) oxide as catalyst allows a moderate to total stereocontrol during the cyclization. These pyrrolin-4-ones are highly useful intermediates for the synthesis of functionalized pyrrolidines and other natural products.

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。
• Enantioselective Cascade Annulation of α‐Amino‐ynones and Enals Enabled by Gold and Oxidative NHC Relay Catalysis
  作者：Jianfeng Jiang、Xia Wang、Shengping Liu、Sichen Zhang、Binmiao Yang、Yu Zhao、Shenci Lu

  DOI：10.1002/anie.202115464

  日期：2022.3.21

  An unprecedented system of gold and oxidative NHC relay catalysis was developed, which enables highly enantioselective cascade annulation between readily available α-amino-ynones with enals to afford pyrrole-fused lactones in high yield and excellent level of enantioselectivity. The lactone products could be readily converted to diverse densely functionalized pyrroles and pyrrolin-4-ones in high yields

  开发了一种前所未有的金和氧化 NHC 中继催化系统，该系统能够在容易获得的 α-氨基炔酮与烯醛之间进行高度对映选择性的级联环化，从而以高产率和优异的对映选择性提供吡咯稠合内酯。内酯产物可以很容易地以高产率和非对映选择性转化为各种密集官能化的吡咯和 pyrrolin-4-one。