Ethyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-β-D-gluco-heptulopyranoside | 136773-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-β-D-gluco-heptulopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 136773-97-2
• 化学式: C₃₇H₄₂O₇
• 分子量: 598.736
• InChiKey: UXWUAUJNGCTQGU-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-β-D-gluco-heptulopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose 3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-β-D-gluco-hept-2'-ulopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  酮糖迭代糖苷化化学合成线性和环状非天然低聚糖

  摘要：

  描述了立体选择性合成 alpha-D-(2-->1)-连接的酮苷低聚物的有效方法的开发。该方法基于由两个关键步骤组成的迭代方案：a) 噻唑基酮基亚磷酸酯供体与羟甲基酮苷受体的偶联；b) 在所得低聚物的异头碳原子上引入羟甲基。为了突出其效率，该协议被用于通过 alpha-(2-->1) 连接到五聚体阶段的 D-galacto-2-heptulopyranose 低聚酮苷的组装。分离出的低聚物的产率范围从第一个循环的 48% 到第四个循环的 29%。在第一个循环中使用了戊烯基取代的羟甲基酮苷受体，所有衍生的低聚物在其还原端都含有戊烯基。该组被利用通过分子内糖苷化将线性低聚物转化为环状产物。X 射线晶体学证实源自线性三糖的主要产物是环三-(2-->1)-(α-D-galacto-2-heptulopyranosyl)。该化合物的结构基本上是带有三个吡喃半乳糖环的 [9] 冠 - 3 醚的结构，以

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1371::aid-chem1371>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-ethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-thiazolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Ethyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-β-D-gluco-heptulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酮糖迭代糖苷化化学合成线性和环状非天然低聚糖

  摘要：

  描述了立体选择性合成 alpha-D-(2-->1)-连接的酮苷低聚物的有效方法的开发。该方法基于由两个关键步骤组成的迭代方案：a) 噻唑基酮基亚磷酸酯供体与羟甲基酮苷受体的偶联；b) 在所得低聚物的异头碳原子上引入羟甲基。为了突出其效率，该协议被用于通过 alpha-(2-->1) 连接到五聚体阶段的 D-galacto-2-heptulopyranose 低聚酮苷的组装。分离出的低聚物的产率范围从第一个循环的 48% 到第四个循环的 29%。在第一个循环中使用了戊烯基取代的羟甲基酮苷受体，所有衍生的低聚物在其还原端都含有戊烯基。该组被利用通过分子内糖苷化将线性低聚物转化为环状产物。X 射线晶体学证实源自线性三糖的主要产物是环三-(2-->1)-(α-D-galacto-2-heptulopyranosyl)。该化合物的结构基本上是带有三个吡喃半乳糖环的 [9] 冠 - 3 醚的结构，以

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1371::aid-chem1371>3.0.co;2-j

文献信息

• Epoxidation of exoxyclic glycals: A new access to glycosides of ketosugars
  作者：Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80621-c

  日期：1991.8

  A novel approach to the synthesis of glycosides and disaccharides of ketofuranoses and ketopyranoses by epoxidation of exocyclic glycals and reaction of the intermediate epoxides with different alcohols is described.