1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1453107-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1453107-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₇S
• 分子量: 450.472
• InChiKey: GBGWXBRJTJMTCX-VVRBALCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Appel-reagent-mediated transformation of glycosyl hemiacetal derivatives into thioglycosides and glycosyl thiols

  摘要：

  一系列的糖基半缩醛衍生物已经通过一锅两步反应序列（介导剂为Appel试剂（四溴化碳和三苯基膦））转化为硫代糖苷和糖基硫醇。通过原位生成的糖基溴化物与硫醇和碳硫代酸钠反应，选择性地形成了1,2-trans-硫代糖苷和β-糖基硫醇衍生物。反应条件相当简单，产率非常高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.112