(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((Z)-pent-1-en-1-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 1152531-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((Z)-pent-1-en-1-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1152531-72-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: GOPMNPKCCSFIRO-OFBRKHOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-α-D-erythro-3-deoxy-pentodiald-1,4-ose 、 丁基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((Z)-pent-1-en-1-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 、 (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-1-enyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verbalactone: an efficient, carbohydrate-based approach

  摘要：

  A carbohydrate-based strategy for the total synthesis of verbalactone has been described. (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoic acid was dimerised under Yamaguchi conditions to provide verbalactone in an overall yield of 17% starting from 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidine-alpha-D-glucofuranose. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.062