(E)-4-(3-phenylprop-1-enyl)benzonitrile | 35826-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-phenylprop-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 35826-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: XPIDRFBZAXRXAM-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基肉桂酸 、 2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 在 silver carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到(E)-4-(3-phenylprop-1-enyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸与苄基硼酸频哪醇酯的直接脱羧偶联合成（E）-丙-1-烯-1,3-二基二苯衍生物

  摘要：

  描述了苄基硼酸频哪醇酯与α，β-不饱和羧酸之间的首次铜催化的交叉偶联反应。起始原料的易得性和出色的E选择性使该方案成为有效合成（E）-丙-1-烯-1,3-二基二苯衍生物的安全且操作便捷的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.084

文献信息

• Iron-catalyzed direct alkenylation of sp3(C–H) bonds via decarboxylation of cinnamic acids under ligand-free conditions
  作者：Hailong Yang、Hong Yan、Peng Sun、Yan Zhu、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c3gc37131j

  日期：——

  An example of highly efficient low-cost ferrocene-catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling reactions via C–H functionalization has been developed successfully. It is noteworthy that nanoparticles of Fe3O4 could be used as a reusable catalyst for 7 times in the absence of ligand.

  成功开发了一种高效低成本的二茂铁催化通过C-H官能化实现的脱羧C(sp²)-C(sp³)偶联反应的实例。值得注意的是，在没有配体的情况下，Fe₃O₄纳米颗粒可用作可重复使用的催化剂，连续使用七次。
• Direct olefination of benzaldehydes into 1,3-diarylpropenes <i>via</i> a copper-catalyzed heterodomino Knoevenagel-decarboxylation-Csp³-H activation sequence
  作者：Yaping Zhao、Lu Sun、Tieqiang Zeng、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c4ob00155a

  日期：——

  Copper-catalyzed direct olefination of benzaldehydes into 1,3-diarylpropenes by a novel domino Knoevenagel-decarboxylation-Csp3-H activation sequence is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of unsymmetrical 1,3-diarylpropene derivatives.

  据报道，铜通过新颖的多米诺骨牌Knoevenagel-脱羧-Csp 3 -H活化序列被铜催化的苯甲醛直接烯化成1,3-二芳基丙烯。该方法为合成不对称的1,3-二芳基丙烯衍生物提供了一条简洁有效的途径。