(R)-4-benzoyl-3-(m-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridin-1-one | 1449389-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-benzoyl-3-(m-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridin-1-one
• CAS: 1449389-15-4
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 397.497
• InChiKey: ZXOAVFJLIWYSDQ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并噻唑-2-基-1-苯乙酮 、 (E)-3-(m-tolyl)acrylic anhydride 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anhydrides as α,β-unsaturated acyl ammonium precursors: isothiourea-promoted catalytic asymmetric annulation processes

  摘要：

  一系列α,β-不饱和酰胺铵中间体的不对称环化反应，这些中间体由异硫脲HBTM 2.1与酸酐（带有1,3-二羰基、β-酮酯或氮杂芳基酮）反应形成，可以高产率（高达93%）和高对映选择性（高达97% ee）得到功能化的酯（环打开后）、二氢吡喃酮或二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1039/c3sc50199j

文献信息

• Enantioselective Synthesis in Continuous Flow: Polymer-Supported Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Michael Addition–Cyclization with α-Azol-2-ylacetophenones
  作者：Zhanyu Zhou、Kevin Kasten、Tengfei Kang、David B. Cordes、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00113

  日期：2024.5.17

  incorporating a polymer-supported isothiourea HyperBTM catalyst derivative has been used to promote the enantioselective synthesis of a range of heterocyclic products derived from α-azol-2-ylacetophenones and -acetamides combined with alkyl, aryl, and heterocyclic α,β-unsaturated homoanhydrides in continuous flow via an α,β-unsaturated acyl-ammonium intermediate. The products are generated in good to

  包含聚合物负载的异硫脲 HyperBTM 催化剂衍生物的填充反应器床已用于促进一系列杂环产物的对映选择性合成，这些杂环产物衍生自 α-唑-2-基苯乙酮和乙酰胺与烷基、芳基和杂环 α,β 的组合-通过α,β-不饱和酰基铵中间体连续流动的不饱和高酸酐。产品的产率良好至优异，并且通常具有优异的对映体纯度（高达 97:3 er）。以 15 mmol 规模进行放大，重结晶后杂环产物的总产率为 68%，摩尔比为 98:2。