N,N-二丙基-3-硝基苯乙酰胺 | 97351-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二丙基-3-硝基苯乙酰胺
• 英文名称: N,N-di-n-propyl-2-(3-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)-N,N-dipropylacetamide
• CAS: 97351-97-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: LCKCZRBXTPHZCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  418.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丙基-3-硝基苯乙酰胺 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮：结前多巴胺受体激动剂。

  摘要：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮（1c）（SK＆F 101468）是一种有效且选择性的结前多巴胺受体激动剂。它在离体的灌注兔耳动脉中对电刺激的收缩反应产生剂量相关的抑制作用（EC50 = 100 nM），并且该反应被（S）-舒必利（KB = 7 nM）拮抗。化合物1c不会刺激或阻断多巴胺敏感的腺苷酸环化酶，并且不会对大鼠的中枢神经系统产生刺激。它是由（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸根据Reissert吲哚合成法分多个步骤制备的。

  DOI：

  10.1021/jm00148a028
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-二丙基-3-硝基苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮：结前多巴胺受体激动剂。

  摘要：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮（1c）（SK＆F 101468）是一种有效且选择性的结前多巴胺受体激动剂。它在离体的灌注兔耳动脉中对电刺激的收缩反应产生剂量相关的抑制作用（EC50 = 100 nM），并且该反应被（S）-舒必利（KB = 7 nM）拮抗。化合物1c不会刺激或阻断多巴胺敏感的腺苷酸环化酶，并且不会对大鼠的中枢神经系统产生刺激。它是由（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸根据Reissert吲哚合成法分多个步骤制备的。

  DOI：

  10.1021/jm00148a028

文献信息

• Synthesis and evaluation of N,N-di-n-propyltetrahydrobenz[f]indol-7-amine and related congeners as dopaminergic agonists
  作者：David E. Nichols、John M. Cassady、Paul E. Persons、Ming C. Yeung、James A. Clemens、E. Barry Smalstig

  DOI：10.1021/jm00129a017

  日期：1989.9

  chain, compounds with the indole N-H located in the other "meta" position (i.e. 4-[2-(di-n-propylamino)ethyl]indole (2) or its rigid benz[e]indole analogue 3) were much more potent dopamine agonists. The results argue for a particular orientation of the indole N-H vector. In addition, relatively potent dopamine agonists also resulted when the pyrrole portion of the indole ring was replaced by a methanesulfonamido

  对6- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚（4），其刚性类似物N，N-二正丙基-5,6,7,8-四氢苯并[f]吲哚-7的评估在抑制多巴胺能活性的体内模型中，β-胺（5）和一些相关的同源物具有抑制血清中催乳素的能力，从而显示出适度的生物学活性。尽管可以认为这些化合物中的吲哚NH相对于乙胺侧链是“元”取向的，但吲哚NH位于另一个“元”位置的化合物（即4- [2-（二-正丙基氨基） ）乙基]吲哚（2）或其刚性苯并[e]吲哚类似物3）是更有效的多巴胺激动剂。结果证明了吲哚NH载体的特定取向。此外，
• NICHOLS, DAVID E.;CASSADY, JOHN M.;PERSONS, PAUL E.;YEUNG, MING C.;CLEMEN+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2128-2134
  作者：NICHOLS, DAVID E.、CASSADY, JOHN M.、PERSONS, PAUL E.、YEUNG, MING C.、CLEMEN+

  DOI：——

  日期：——
• GALLAGHER, G. ,, JR.;LAVANCHY, P. G.;WILSON, J. W.;HIEBLE, J. P.;DEMARINI+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1533-1536
  作者：GALLAGHER, G. ,, JR.、LAVANCHY, P. G.、WILSON, J. W.、HIEBLE, J. P.、DEMARINI+

  DOI：——

  日期：——