2-methylselenenyl,6-methoxypyridine | 119345-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylselenenyl,6-methoxypyridine
• 英文别名: 2-methoxy-6-(methylselenenyl)pyridine；2-Methoxy-6-methylselanylpyridine
• CAS: 119345-77-6
• 化学式: C₇H₉NOSe
• 分子量: 202.115
• InChiKey: SSPFPEMZYPHUHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylselenenyl,6-methoxypyridine 、 碘乙烷 在 lithium methyl selenide 作用下， 生成 2-ethylselenenyl,6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  双（苯基硒基），b1s（烷基硒基）吡啶和吡啶基硒酸酯阴离子的合成

  摘要：

  几种二卤代吡啶与PhSeNa或HeSeLi在DMF中的反应提供了高产率的单取代产物。用过量的PhSeNa容易得到双（苯基硒烯基）吡啶，而用过量的MeSeLi，由于S N 2取代过程，最初形成的卤代吡啶基甲基硒化物而不是芳香族取代基发生脱烷基反应，得到卤代吡啶基硒酸根阴离子。加入-丙基碘化物，得到卤代吡啶基-丙基硒化物。用过量的MeSeLi处理这些化合物可得到（获得了直接用烷基化剂处理的-丙基硒烯基）吡啶基硒烯酸根阴离子，并获得了高产率的双（烷基硒烯基）吡啶。所有这些亲核芳族取代反应都是完全区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86193-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methylselenenyl,6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  双（苯基硒基），b1s（烷基硒基）吡啶和吡啶基硒酸酯阴离子的合成

  摘要：

  几种二卤代吡啶与PhSeNa或HeSeLi在DMF中的反应提供了高产率的单取代产物。用过量的PhSeNa容易得到双（苯基硒烯基）吡啶，而用过量的MeSeLi，由于S N 2取代过程，最初形成的卤代吡啶基甲基硒化物而不是芳香族取代基发生脱烷基反应，得到卤代吡啶基硒酸根阴离子。加入-丙基碘化物，得到卤代吡啶基-丙基硒化物。用过量的MeSeLi处理这些化合物可得到（获得了直接用烷基化剂处理的-丙基硒烯基）吡啶基硒烯酸根阴离子，并获得了高产率的双（烷基硒烯基）吡啶。所有这些亲核芳族取代反应都是完全区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86193-7

文献信息

• Synthesis of C-6 and C-3 substituted chalcogen derivatives of 2-methoxypyridine through lithiation of 2-methoxypyridine: An experimental and quantum chemical study
  作者：Avtar Singh、Jaspreet S. Dhau、Neha Sharma、Amritpal Singh

  DOI：10.1016/j.ica.2015.04.002

  日期：2015.6

  A convenient methodology which can be tailored to incorporate a chalcogen atom at the C-6 or C-3 position of 2-methoxypyridine (1) was developed. This was achieved by the regioselective lithiation of 1 in the presence and absence of BF3 center dot Et2O. The reactions of the 2-methoxypyridine-BF3 adduct with lithium diisopropylamide (LDA) and subsequent trapping with chalcogen and iodomethane furnished a C-6 substituted product. However, the use of uncomplexed 1 led to the lithiation and chalcogenation at the C-3 position. The origin of selectivity in these reactions was studied by quantum chemical analysis. It was found that the coordination between the lithium (on C-6) and the fluoride of BF3 preponderates over the directed metalation ability of the methoxy unit in directing the lithiation process. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• TIECCO, MARCELLO;TESTAFERRI, LORENZO;TINGOLI, MARCO;CHIANELLI, DONATELLA;+, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 15, C. 4883-4894
  作者：TIECCO, MARCELLO、TESTAFERRI, LORENZO、TINGOLI, MARCO、CHIANELLI, DONATELLA、+

  DOI：——

  日期：——