N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-[8-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-L-glutamic-α-amide | 247907-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-[8-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-L-glutamic-α-amide
• 英文别名: (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[2-[2-[2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 247907-51-3
• 化学式: C₄₃H₅₈N₂O₁₂
• 分子量: 794.94
• InChiKey: YJEVNRADVFECDJ-ASDQKNPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-[8-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-L-glutamic-α-amide 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-6-benzoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N²-tert-butyloxycarbonyl-N⁵-[8-[O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl]-3,6-dioxaoctyl]...
  参考文献：
  名称：

  模仿唾液酸化的路易斯X的双触角寡糖配体的合成和评估。

  摘要：

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1237
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-[8-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-L-glutamic-α-amide
  参考文献：
  名称：

  模仿唾液酸化的路易斯X的双触角寡糖配体的合成和评估。

  摘要：

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1237

文献信息

• Syntheses and Evaluation of Biantennary Oligosaccharide Ligands Mimicking Sialyl Lewis X.
  作者：Masahiro SAKAGAMI、Kazutoshi HORIE、Kunio HIGASHI、Harutami YAMADA、Hiroshi HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.47.1237

  日期：——

  Sialyl Lewis X (1) is known to be a ligand of the cell adhesion molecule E-selectin. We have synthesized several biantennary glycoside-terminated ligands mimicking sialyl Lewis X (1), and evaluated their binding activity to E-selectin using HL-60 cells expressing sialyl Lewis X epitope and human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). These compounds were found to possess moderate binding activities

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。