5-chloro-1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1355680-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1-(pyrrolidine-1-carbonyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1355680-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: WBLRYRCTQJYQOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (Z)-(5-chloro-2-oxo-1-(pyrrolidine-1-carbonyl)indolin-3-ylidene)(thiophen-2-yl)methyltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-O辛醇与（杂）芳基溴化物的羰基化α-芳基化：3-酰基-2-氧吲哚的有效和互补方法

  摘要：

  开发了一种高效的钯催化2-氧吲哚与芳基和杂芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应，用于一步合成3-酰基-2-氧吲哚的方法。该反应在温和条件下有效地进行，并且与更常见的羟吲哚形成反应互补。该转化仅需适度的碱，即使使用杂芳族底物也可提供良好的优良收率。使用接近化学计量的13 COgen，该方法很容易扩展到[ 13 C]酰基标记。该反应条件的一般适用性在与药物活性3-酰基-2-氧吲哚tenidap有关的结构的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201404217
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 phenyl 5-chloro-2-((phenoxycarbonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以71%的产率得到5-chloro-1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便地合成3-未取代的oxindole-1-羧酰胺

  摘要：

  由N-或C（3）-3个未取代的羟吲哚的质子化形成的介观阴离子的多重反应性阻碍了将取代基选择性引入到氮原子上。从容易获得的1，3-双（苯氧羰基）恶吲哚开始，已经详细阐述了一种方便适用的反应顺序，用于合成3-未取代的羟吲哚-1-甲酰胺。N-苯氧羰基部分的选择性酰胺化和随后的C（3）-苯氧羰基部分的除去提供了标题化合物，其是用于进一步官能化的有用的结构单元。除了新颖的方法外，下面还将介绍该有价值的化合物家族及其中间体的几个新代表。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.027