(+/-)-4-(3-methylpyridin-4-yl)pentane-2,3-dione | 1381938-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-(3-methylpyridin-4-yl)pentane-2,3-dione
• 英文别名: 4-(3-Methylpyridin-4-yl)pentane-2,3-dione
• CAS: 1381938-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MNIRTNQVPYXJRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+/-)-4-(3-methylpyridin-4-yl)pentane-2,3-dione 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 (2RS,3SR)-methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-(3-methylpyridin-4-yl)butanoate 、 (2SR,3SR)-methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-(3-methylpyridin-4-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anti and syn hydroxy-iso-evoninic acids

  摘要：

  首次合成了羟基异长春酸（2），这种吡啶二酸作为生物活性卫矛科倍半萜天然产物中的宏观二醇桥接配体，合成过程共经历9个步骤，总体得率为26%。该合成利用了苯乙酯重排（BER）以及后期的苄基氧化，从而获得了四种立体异构体，其绝对立体化学结构在经过色谱分离和异常分散X射线晶体学后的分析中得以确定。

  DOI：

  10.1039/c2ob25625h
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-4-(3-methylpyridin-4-yl)pentane-2,3-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(+/-)-4-(3-methylpyridin-4-yl)pentane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anti and syn hydroxy-iso-evoninic acids

  摘要：

  首次合成了羟基异长春酸（2），这种吡啶二酸作为生物活性卫矛科倍半萜天然产物中的宏观二醇桥接配体，合成过程共经历9个步骤，总体得率为26%。该合成利用了苯乙酯重排（BER）以及后期的苄基氧化，从而获得了四种立体异构体，其绝对立体化学结构在经过色谱分离和异常分散X射线晶体学后的分析中得以确定。

  DOI：

  10.1039/c2ob25625h