pentadec-4-yn-1-ol | 93108-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pentadec-4-yn-1-ol
• CAS: 93108-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: ZAALATBFZRDCJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.9°C (estimate)
• 沸点：
  335.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8200 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadec-4-yn-1-ol 在 P₂Ni 氢气 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-癸基-3-(5-甲基己基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Joshi, N. N.; Mamdapur, V. R.; Chada, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 231 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(pentadec-4-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以9.95 g的产率得到pentadec-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a

文献信息

• Modular and Stereodivergent Approach to Unbranched 1,5,9,n-Polyenes: Total Synthesis of Chatenaytrienin-4
  作者：Juliane Adrian、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01051

  日期：2016.9.16

  sequence it was demonstrated that the strategy is applicable to the synthesis of 1,5,9,n-polyenes with any possible double bond configuration accessible in equally high efficiency and selectivity. It is worth noting that our approach does not require any protecting group chemistry. Furthermore, using the same strategy, the first total synthesis of chatenaytrienin-4, the proposed unsaturated biosynthetic precursor

  研究了一种无分支的1,5,9，n-多烯（和-polyynes）的立体发散合成的迭代策略。从末端炔烃开始，迭代循环包括C 3延伸（烯丙基化），化学选择性硼氢化，炔烃还原以及伴随的醇与后续C 1的氧化正式批准。通过使用Lindlar氢化方案或氢化铝还原，使用立体选择性炔烃还原来控制双键几何结构。在模型序列中证明了该策略适用于1,5,9，n-多烯的合成，该化合物具有任何可能的双键构型，且效率和选择性均相当高。值得注意的是，我们的方法不需要任何保护基化学。此外，使用相同的策略，对chatenaytrienin-4的首次全合成进行了研究，该混合物是拟议的双-THF乙酰原蛋白膜素的不饱和生物合成前体。因此，由市售起始原料以15个步骤制备了全顺式1,5,9-三烯天然产物，总收率为6％。
• Flexible Approach to (5<i>Z</i> ,9<i>Z</i> )-Dienoic Fatty Acids Relevant to the Synthesis of Demospongic Acids and Related Natural Products
  作者：Juliane Adrian、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/ejoc.201600746

  日期：2016.9

  and efficient synthesis of the potent human topoisomerase inhibitor (5Z,9Z)-eicosa-5,9-dienoic acid was explored; the presented method represents a generally applicable approach towards demospongic acids and related natural products. Key steps of the synthesis involve chemoselective hydroboration, Corey–Fuchs alkynylation, Z-selective Lindlar reduction, tetrapropylammonium perruthenate catalyzed direct

  探索了一种有效的人拓扑异构酶抑制剂 (5Z,9Z)-eicosa-5,9-二烯酸的灵活有效的合成方法；所提出的方法代表了对去海绵酸和相关天然产物的普遍适用的方法。合成的关键步骤包括化学选择性硼氢化、Corey-Fuchs 炔基化、Z 选择性 Lindlar 还原、四丙基过钌酸铵催化将伯醇直接氧化成相应的酸，以及 Arndt-Eistert 同源性。因此，(5Z,9Z)-二十碳-5,9-二烯酸的全合成分10步实现，总产率为20%。
• Total Synthesis of Chatenaytrienins-1, -3 and -4 and Muridienins-1–4 Enabled by C(sp)–C(sp3) Sonogashira Coupling
  作者：Rodney A. Fernandes、Naveen Chandra

  DOI：10.1055/a-1828-5837

  日期：2022.9

  Concise and efficient protecting-group-free total syntheses of chatenaytrienins-1, -3, -4 and muridienins-1–4 have been achieved. The key steps involve ring-closing metathesis (RCM) and C(sp)–C(sp3)-Sonogashira coupling. This work reports the first total syntheses of chatenaytrienin-3 and muridienins-1–4 in seven linear steps and high overall yields.

  摘要：本研究成功地实现了chatenaytrienin-1、-3、-4和muridienin-1-4的简洁高效无保护基全合成。关键步骤包括环内酯交换反应（RCM）和C（sp）-C（sp3）-Sonogashira偶联。本研究报道了chatenaytrienin-3和muridienin-1-4的首次全合成，共经历七个线性步骤，总收率高。
• Sharma, Madan L.; Verma, Sadhana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 9, p. 1916 - 1918
  作者：Sharma, Madan L.、Verma, Sadhana

  DOI：——

  日期：——