3'-benzyloxy-2'-hydroxy-6'-isopropoxy-4',5'-dimethylacetophenone | 169130-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-benzyloxy-2'-hydroxy-6'-isopropoxy-4',5'-dimethylacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxy-3-phenylmethoxy-6-propan-2-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 169130-27-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: MNHXNPNLNTXZES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76–77°C
• 沸点：
  499.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二(苄氧基)苯甲酰氯 、 3'-benzyloxy-2'-hydroxy-6'-isopropoxy-4',5'-dimethylacetophenone 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-bis-benzyloxy-benzoic acid-anhydride 、 3,4-Bis-benzyloxy-benzoic acid 2-acetyl-6-benzyloxy-3-isopropoxy-4,5-dimethoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮的合成和一些天然黄酮的结构修正

  摘要：

  摘要 以 2',5'-二羟基-3',4',6'-三甲氧基苯乙酮为原料，合成了 6 个 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮和 3 个 8-羟基-5,6,7-三甲氧基黄酮。选择性O-烷基化和脱烷基化，黄酮和它们的异构体6-羟基黄酮之间的区别通过 1 H NMR 和紫外光谱得到澄清。四种天然黄酮被提议为 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮，必须具有其他结构，其中三种被证明是异构的 5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮。从 Ageratum conyzoides 中分离出的黄酮被正确识别为 8-hydroxy-5,6,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮，但从蜡菊中分离出的黄酮的结构被修改为异构体 7 -羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00070-n
• 作为产物：
  描述：

  3'-benzyloxy-6'-isopropoxy-4',5'-dimethoxyacetophenone 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到3'-benzyloxy-2'-hydroxy-6'-isopropoxy-4',5'-dimethylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮的合成和一些天然黄酮的结构修正

  摘要：

  摘要 以 2',5'-二羟基-3',4',6'-三甲氧基苯乙酮为原料，合成了 6 个 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮和 3 个 8-羟基-5,6,7-三甲氧基黄酮。选择性O-烷基化和脱烷基化，黄酮和它们的异构体6-羟基黄酮之间的区别通过 1 H NMR 和紫外光谱得到澄清。四种天然黄酮被提议为 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮，必须具有其他结构，其中三种被证明是异构的 5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮。从 Ageratum conyzoides 中分离出的黄酮被正确识别为 8-hydroxy-5,6,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮，但从蜡菊中分离出的黄酮的结构被修改为异构体 7 -羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00070-n