7-(1-amino-5-azaspiro[2,4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 150515-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-amino-5-azaspiro[2,4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(1-amino-5-azaspiro[2.4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-(2-Amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 150515-98-3
• 化学式: C₁₉H₁₉F₂N₃O₃
• 分子量: 375.375
• InChiKey: JRZDXWBZGMCUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-amino-5-azaspiro[2,4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 、 Boc-甘氨酸-4-硝基苯酯 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到7-(1-t-butoxycarbonyl-aminoacetylamino-5-azaspiro[2,4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel quinolone carboxylic acid derivatives and processes for preparing same

  摘要：

  本发明涉及一些新型喹诺酮化合物，可以用以下公式(I)表示，以及制备它们的新型方法。其中：X是氮原子或CH，C-卤素或C-甲氧基基团；R₁是可选取的取代的C₁₋₇烷基基团、可选取的取代的C₃₋₇环烷基团、可选取的取代的烯基基团、可选取的取代的芳基基团或由-CH₂CH₂*CH(CH₃)-、-OCH₂*CH(CH₃)-或-SCH₂*CH(CH₃)-组成的二价基团，该二价基团与R₁连接的氮原子和X形成一个环，其中X是CH；R₂是氢原子、羧酸保护基或药学上可接受的金属或有机阳离子；R₃是-CO₂H或(CH₂)m-Y，其中m为0或1，Y是一个羟基、C₁₋₄烷氧基、C₁₋₄烷氧羰基（其中m为0）或一个氨基，该氨基可选地取代一个或两个C₁₋₄烷基基团、一个C₁₋₄烷酰基基团或一个在体内可代谢的氮保护基团，而与R₃相连的碳原子是具有(R)、(S)或其混合物的立体化学构型的手性碳原子；Z是氢、氯或氟原子、羟基、甲基或可选取的取代的氨基基团；n为1或2。

  公开号：

  EP0550016A1
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-amino-5-azaspiro[2,4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethylester hydrochloride 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到7-(1-amino-5-azaspiro[2,4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel quinolone carboxylic acid derivatives and processes for preparing same

  摘要：

  本发明涉及一些新型喹诺酮化合物，可以用以下公式(I)表示，以及制备它们的新型方法。其中：X是氮原子或CH，C-卤素或C-甲氧基基团；R₁是可选取的取代的C₁₋₇烷基基团、可选取的取代的C₃₋₇环烷基团、可选取的取代的烯基基团、可选取的取代的芳基基团或由-CH₂CH₂*CH(CH₃)-、-OCH₂*CH(CH₃)-或-SCH₂*CH(CH₃)-组成的二价基团，该二价基团与R₁连接的氮原子和X形成一个环，其中X是CH；R₂是氢原子、羧酸保护基或药学上可接受的金属或有机阳离子；R₃是-CO₂H或(CH₂)m-Y，其中m为0或1，Y是一个羟基、C₁₋₄烷氧基、C₁₋₄烷氧羰基（其中m为0）或一个氨基，该氨基可选地取代一个或两个C₁₋₄烷基基团、一个C₁₋₄烷酰基基团或一个在体内可代谢的氮保护基团，而与R₃相连的碳原子是具有(R)、(S)或其混合物的立体化学构型的手性碳原子；Z是氢、氯或氟原子、羟基、甲基或可选取的取代的氨基基团；n为1或2。

  公开号：

  EP0550016A1

文献信息

• Azaspiroheptanes and octanes and processes for their production
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0550025A1

  公开（公告）日：1993-07-07

  The present invention relates to certain novel azasprio derivatives of following formula(I), which are especially useful as intermediates for the preparation of quinolone carboxylic acid derivatives posssessed with a broad spectrum of potent anti-bacterial activities; and the novel processes for preparing these intermediates. wherein: R₁ isa hydrogen atom, an optionally substituted C₁₋₂₀ alkyl, optionally substituted benzyl, or nitrogen protecting group; R₂ isa hydrogen atom or a methyl group which is preferably substituted at the 4- or 6-position carbon; R₃ is-CO₂H, -CON₃, -NCO, -CONHR₁₀ wherein R₁₀ is a hydrogen atom, a benzyl, C₁₋₈ alkyl, or C₁₋₅ alkoxycarbonyl group, or -(CH₂)mY wherein m is 0 or 1 and Y is a hydroxyl, C₂₋₅ acyloxy, mesyloxy, p-toluensulfonyloxy or amino group which is optionally substituted with one or two C₁₋₄ alkyl radicals, with one C₁₋₄ alkanoyl radical, with one benzoyl radical or with one nitrogen protecting radical metabolizable in vivo; and the carbon atom to which R₃ is attached is a chiral carbon atom which has the stereochemical configuration of (1,3)-R,S, (1,3)-R,R, (1,3)-S,S or (1,3)-S, R; and n is1 or 2.

  本发明涉及下式(I)的某些新型氮杂环丁烷衍生物，这些衍生物特别适用于制备具有广谱强效抗菌活性的喹诺酮羧酸衍生物的中间体；本发明还涉及制备这些中间体的新型工艺。 其中 R₁ 是氢原子、任选取代的 C₁₋₂₀ 烷基、任选取代的苄基或氮保护基团； R₂ 是氢原子或甲基，甲基最好在 4 位或 6 位碳上被取代； R₃是-CO₂H、-CON₃、-NCO、-CONHR₁₀，其中 R₁₀ 是氢原子、苄基、C₁₋₈烷基或 C₁₋₅烷氧基羰基，或-(CH₂)mY，其中 m 是 0 或 1，Y 是羟基、C₂₋₅ 酰氧基、间氧基、其中 m 为 0 或 1，Y 为羟基、酰氧基、间氧基、对甲苯磺酸氧基或氨基，可任选被一个或两个 C₁₋₄烷基、一个 C₁₋₄烷酰基、一个苯甲酰基或一个可在体内代谢的氮保护基取代；与 R₃ 连接的碳原子是手性碳原子，其立体化学构型为 (1,3)-R,S、(1,3)-R,R、(1,3)-S,S 或 (1,3)-S,R；以及 n 为 1 或 2。