2-(2-methoxy-[1]naphthylmethylene)-indan-1,3-dione | 52565-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-methoxy-[1]naphthylmethylene)-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-[1]naphthylmethylen)-indan-1,3-dion；2-[(2-methoxynaphthalen-1-yl)methylidene]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(2-methoxynaphthalen-1-yl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 52565-79-4
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: NQHXZLAUUJOMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-[1]naphthylmethylene)-indan-1,3-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-Methoxy-naphthalen-1-ylmethyl)-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  缩合苯甲酮的方便合成。Indeno[1,2-a]phenalene-6,8-dione 的合成及其作用

  摘要：

  与在 7 位和 8 位稠合的各种环系的稠合苯烯酮的方便和通用合成与茚并 [1,2-a] phenalene-6,8-二酮 (醌) 的合成及其二酮的形成一起描述-强酸性介质中的阳离子物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2396
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2-甲氧基-1-萘醛 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-(2-methoxy-[1]naphthylmethylene)-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  缩合苯甲酮的方便合成。Indeno[1,2-a]phenalene-6,8-dione 的合成及其作用

  摘要：

  与在 7 位和 8 位稠合的各种环系的稠合苯烯酮的方便和通用合成与茚并 [1,2-a] phenalene-6,8-二酮 (醌) 的合成及其二酮的形成一起描述-强酸性介质中的阳离子物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2396

文献信息

• Efficient assembly and anti-tumor evaluation of novel polycyclic [1,2-a]-fused indoles
  作者：Hui Guo、Yuqi Tian、Xing Wu、Liang Tu、Jikai Liu、Yongsheng Zheng、Rong Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107289

  日期：2024.5

  cyclopenta[4,5]pyrrolo[1,2-]indoles heterocycles were smoothly constructed in good to excellent yields (up to 99 %) with excellent diastereoselectivities (>19:1 dr) through a novel and facile strategy based on BF-catalyzed Friedel-Crafts alkylation/Aldol/Dehydrative cyclization cascade reaction. The anti-proliferative activity of these newly synthesized polycyclic indoles was screened, and all the functionalized

  通过基于 BF 的新颖且简便的策略，可以顺利构建结构多样的环戊[4,5]吡咯并[1,2-]吲哚杂环，产率良好至优异（高达 99%），具有优异的非对映选择性（>19:1 dr） -催化Friedel-Crafts烷基化/羟醛/脱水环化级联反应。对这些新合成的多环吲哚的抗增殖活性进行了筛选，所有功能化的还原衍生物均表现出良好的抗肿瘤活性。值得注意的是，化合物 4ae 对 MCF-7 和 HeLa 细胞表现出显着的抑制活性，IC 值分别为 4.62 μM 和 7.71 μM。机理上，代表性化合物4ae可有效诱导MCF-7细胞凋亡，其原因是上调凋亡蛋白BAX/Bcl-2的相对表达，随后激活Pro-caspase 9并裂解PARP，同时下调细胞周期。 - 并分别上调细胞周期蛋白 B1 和 p53 的表达。此外，化合物4ae还在皮下MCF-7异种移植小鼠中表现出有希望的抗肿瘤功效，其表现出显着缩小的肿
• Ionescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 210,213
  作者：Ionescu

  DOI：——

  日期：——