2-(acetoxydimethylsiloxy)-3,3-dimethyl-1-butene | 136559-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetoxydimethylsiloxy)-3,3-dimethyl-1-butene
• 英文别名: ((3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)oxy)dimethylsilyl acetate；[3,3-Dimethylbut-1-en-2-yloxy(dimethyl)silyl] acetate
• CAS: 136559-66-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: REZLQEHQHRGRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxydimethylsiloxy)-3,3-dimethyl-1-butene 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3,3-dimethyl-2-oxobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(acetoxydimethylsiloxy)-3,3-dimethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405

文献信息

• Synthesis of Silicon-Functionalized Dimethylsilyl Enol Ethers from Ketones
  作者：Michael W. Rathke、Paul D. Weipert

  DOI：10.1080/00397919108021281

  日期：1991.6

  dimethylsilyl bis-enol ethers are obtained in good yield by reaction of ketones with dichlorodimethylsilane in the presence of triethylamine and sodium iodide. Reaction of ketones with N, N - diethylaminodimethylchlorosilane in the presence of triethylamine and sodium iodide followed by subsequent conversions provides a useful synthesis of silicon-functionalized dimethylsilyl enol ethers including unsymmetrical

  摘要 在三乙胺和碘化钠存在下，酮与二氯二甲基硅烷反应，以良好的收率得到对称的二甲基甲硅烷基双烯醇醚。在三乙胺和碘化钠的存在下，酮与 N,N-二乙氨基二甲基氯硅烷反应，随后进行转化，提供了一种有用的硅官能化二甲基甲硅烷基烯醇醚合成方法，包括不对称二甲基甲硅烷基双烯醇醚
• Flexible Stereoselective Functionalizations of Ketones through Umpolung with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Pushpak Mizar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201400405

  日期：2014.6.2

  The functionalization of carbonyl compounds in the α‐position has gathered much attention as a synthetic route because of the wide biological importance of such products. Through polarity reversal, or “umpolung”, we show here that typical nucleophiles, such as oxygen, nitrogen, and even carbon nucleophiles, can be used for addition reactions after tethering them to enol ethers. Our findings allow novel

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。