(R)-(+)-methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(3-thienyl)propanoate | 1316313-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(3-thienyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[(R)-hydroxy(thiophen-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1316313-09-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: NIFCZLQAJBRRPQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 calcium fluoride 、 水 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(R)-(+)-methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(3-thienyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base Catalyzed Enantioselective Allylic Hydroxylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Water

  摘要：

  A Lewis base catalyzed allylic hydroxylation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates has been developed. Various chiral MBH alcohols can be synthesized in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 94% ee). This is the first report using water as a nucleophile in asymmetric organocatalysis. The nucleophilic role of water has been verified using O-18-labeling experiments.

  DOI：

  10.1021/jo201096e