| 1316312-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1316312-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: REGJJPRHUFCLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 calcium fluoride 、 水 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(R)-(+)-methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(3-thienyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base Catalyzed Enantioselective Allylic Hydroxylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Water

  摘要：

  A Lewis base catalyzed allylic hydroxylation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates has been developed. Various chiral MBH alcohols can be synthesized in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 94% ee). This is the first report using water as a nucleophile in asymmetric organocatalysis. The nucleophilic role of water has been verified using O-18-labeling experiments.

  DOI：

  10.1021/jo201096e
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以2,2,2-三氟乙胺为“结构单元”合成手性α-三氟甲胺

  摘要：

  通过简单有效的方法，实现了由辛可宁衍生的生物碱β-异cupreidine催化的N -2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与MBH型碳酸盐之间的不对称S N 2'–S N 2'反应。制备了一系列具有优异收率和立体选择性的手性α-三氟甲基胺。随后且容易的脱保护过程以立体选择性的方式得到了γ-三氟甲基-α-亚甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03566

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of β-Methyl-γ-monofluoromethyl-Substituted Alcohols
  作者：Wenguo Yang、Xinle Wei、Yuanhang Pan、Richmond Lee、Bo Zhu、Hongjun Liu、Lin Yan、Kuo-Wei Huang、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201100929

  日期：2011.7.11

  Enanatiopure β‐methyl‐γ‐monofluoromethyl alcohols were prepared from the allylic alkylation between fluorobis(phenylsulfonyl)methane with Morita–Baylis–Hillman carbonates. The reaction was catalyzed by using the Cinchona alkaloid derivative, (DHQD)2AQN. The origin of the stereoselectivity was verified by DFT methods. Calculated geometries and relative energies of various transition states strongly

  由氟双（苯磺酰基）甲烷与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的烯丙基烷基化反应制备了纯的β-甲基-γ-一氟甲基醇。使用金鸡纳生物碱衍生物（DHQD）2 AQN催化反应。立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得出的各种过渡态的几何形状和相对能量强烈支持了所观察到的立体选择性。
• Organocatalytic Enantioselective Allylic Etherification of Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Silanols
  作者：Hui-Li Liu、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01931

  日期：2016.10.21

  The organocatalytic asymmetric allylic etherification reaction of Morita–Baylis–Hillman carbonates and silanols was reported for the first time. With modified cinchona alkaloid (DHQD)2PYR as the catalyst, a series of aromatic, heterocyclic, or aliphatic Morita–Baylis–Hillman carbonates (25 examples) worked well with triphenylsilanol, affording the corresponding products in moderate to good yields (up

  首次报道了森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和硅烷醇的有机催化不对称烯丙基醚化反应。以修饰的金鸡纳生物碱（DHQD）2 PYR为催化剂，一系列芳族，杂环或脂肪族Morita-Baylis-Hillman碳酸盐（25个实例）与三苯基硅烷醇效果很好，从而提供了中等至良好收率的相应产品（高达98 ％），高区域选择性（> 20：1）和良好的对映选择性（最高92％）。当使用二甲基苯基硅烷醇作为亲核试剂时，以60％的收率和87％的ee获得产物。
• Metal Free Dötz‐Type Aminobenzannulation Reaction via 1,1‐Dipoles Cross‐Coupling
  作者：Wei Cai、You Huang

  DOI：10.1002/anie.202310133

  日期：2023.10.9

  Aryl amines are of constant interest in organic synthesis owing to their ubiquity in natural products, pharmaceuticals, and organic materials. However, C−H amination or pre‐functionalization frequently results in uncontrollable site selectivity, over activation and the generation of inseparable mixtures of regio‐isomers. Here we present a novel metal free Dötz‐type aminobenzannulation reaction that circumvents the selectivity issues inherent in aromatic chemistry, as well as the use of stoichiometric unstable organolithium reagents and toxic chromium complexes. The concept of utilizing readily available isocyanides and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates to achieve 1,1‐dipoles cross‐coupling to construct ketenimine is the key to success, which has been experimentally and computationally verified. The tandem 6π‐electrocyclization/aromatization process offers a versatile method for synthesizing functionalized anilines, fused aryl amines and fused heteroaryl amines.

  摘要 芳胺在天然产物、药物和有机材料中无处不在，因此在有机合成中一直备受关注。然而，C-H 氨化或预官能化经常会导致不可控的位点选择性、过度活化和生成不可分割的区域异构体混合物。在此，我们介绍一种新型无金属多兹型氨基苯annulation 反应，该反应避免了芳香族化学中固有的选择性问题，以及使用不稳定有机锂试剂和有毒铬络合物的不确定性。利用现成的异氰酸酯和莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐实现 1,1-二极交叉偶联以构建酮亚胺的概念是成功的关键，这一概念已通过实验和计算得到验证。串联 6π 电环化/芳香化工艺为合成功能化苯胺、融合芳胺和融合杂芳基胺提供了一种多功能方法。
• CN114835655
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN114605361
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——