N-((1R,3R)-1-Furan-2-yl-3,4-dihydroxy-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 181637-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,3R)-1-Furan-2-yl-3,4-dihydroxy-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,3R)-1-(furan-2-yl)-3,4-dihydroxybutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 181637-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅S
• 分子量: 325.386
• InChiKey: YNYLPUPQVMOWNV-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,3R)-1-Furan-2-yl-3,4-dihydroxy-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 咪唑 、 萘 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((3R,5R)-5-Hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  克拉维宁β-内酰胺抗生素的新方法：通过不对称二羟基化将手性α-糠酰胺转化为δ-羟基-α-氨基内酯

  摘要：

  以Sharpless ADH反应为关键步骤，将动力学拆分得到的手性α-糠酰胺转化为4个δ-羟基-α-氨基内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01365-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(furan-2-yl)but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-((1R,3R)-1-Furan-2-yl-3,4-dihydroxy-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从α-糠基酰胺轻松转化δ-羟基-α-氨基内酯

  摘要：

  （S）-和（R）-α-糠基酰胺，是通过使用修饰的Sharpless不对称环氧化反应从（R，S）-α-糠基酰胺的动力学拆分获得的，已转化为四个δ-羟基α-氨基内酯（ 1S，3S）-1，（1R，3R）-1，（1S，3R）-1，（1R，3S）-1，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。还实现了将手性醛亚胺10与烯丙基格利雅试剂添加以制备（S，S）-1的更有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00736-4