[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-methoxycarbonyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate | 1202384-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-methoxycarbonyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1202384-90-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₉
• 分子量: 451.474
• InChiKey: LSGSDXYPWQUTAI-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-methoxycarbonyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从甲醇中除去甲氧基，烯丙氧基和苄氧基羰基的选择性且操作简单的方法

  摘要：

  回流吡啶中的LiI可以在几个小时内从糖基甲醇中脱除甲氧基，烯丙氧基和苄氧基羰基，且保持的条件与酰基保持一致。向反应混合物中添加化学计量过量的乙酸可最小化或什至抑制分子内酯交换反应。该方法拓宽了有机合成中某些烷氧羰基的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.174