N-Benzyl-N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetamide | 856418-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-Benzyl-N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetamide
• CAS: 856418-30-9
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₆
• 分子量: 555.671
• InChiKey: FHKHANGYIUVOCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetamide 在 三氯氧磷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Benzyl-7-benzyloxy-6-methoxy-1-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV benzylisoquinoline alkaloids and flavonoids from the leaves of Nelumbo nucifera, and structure–activity correlations with related alkaloids

  摘要：

  (+)-1(R)-可可碱(1)和(-)-1(S)-去甲可可碱(3)，以及山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(4)，从睡莲(Nelumbo nucifera)叶中分离并鉴定为抗HIV活性成分。化合物1和3表现出强效的抗HIV活性，其EC50值分别为0.8 μg/mL和<0.8 μg/mL，治疗指数(TI)值分别为>125和>25。化合物4的活性较弱，EC50值为2 μg/mL。在结构-活性关系研究中，还评估了其他苄基异喹啉、阿朴啡烷和双苄基异喹啉生物碱，包括 lienisine(14)、negferine(15)和isoliensinine(16)，这些化合物先前从睡莲叶和胚中分离，进一步证实了它们的抗HIV活性。化合物14-16表现出强效抗HIV活性，其EC50值均<0.8 μg/mL，TI值分别为>9.9、>8.6和>6.5。阿朴啡烷生物碱nuciferine(12)的EC50值为0.8 μg/mL，TI值为36。此外，合成的可可碱类似物也进行了评估。化合物1、3、12和14-16可作为开发新型抗AIDS药物的新先导化合物。©2004 Elsevier Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.020
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Benzyl-N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV benzylisoquinoline alkaloids and flavonoids from the leaves of Nelumbo nucifera, and structure–activity correlations with related alkaloids

  摘要：

  (+)-1(R)-可可碱(1)和(-)-1(S)-去甲可可碱(3)，以及山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(4)，从睡莲(Nelumbo nucifera)叶中分离并鉴定为抗HIV活性成分。化合物1和3表现出强效的抗HIV活性，其EC50值分别为0.8 μg/mL和<0.8 μg/mL，治疗指数(TI)值分别为>125和>25。化合物4的活性较弱，EC50值为2 μg/mL。在结构-活性关系研究中，还评估了其他苄基异喹啉、阿朴啡烷和双苄基异喹啉生物碱，包括 lienisine(14)、negferine(15)和isoliensinine(16)，这些化合物先前从睡莲叶和胚中分离，进一步证实了它们的抗HIV活性。化合物14-16表现出强效抗HIV活性，其EC50值均<0.8 μg/mL，TI值分别为>9.9、>8.6和>6.5。阿朴啡烷生物碱nuciferine(12)的EC50值为0.8 μg/mL，TI值为36。此外，合成的可可碱类似物也进行了评估。化合物1、3、12和14-16可作为开发新型抗AIDS药物的新先导化合物。©2004 Elsevier Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.020