4-C-methyl-D-glucono-1,4-lactone | 1202752-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-C-methyl-D-glucono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1202752-41-7
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: VUQUOSICHYUBNL-FNKGTGPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-C-methyl-4,5-O-isopropylidene-D-gluconate 在 水 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到4-C-methyl-D-glucono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  碳支化碳水化合物chirons：衍生自d-赤藓内酯的C-3和C-4-支化糖内酯的合成

  摘要：

  报道了使用Wittig反应在1-脱氧核糖衍生物和C-2-支化赤藓糖衍生物上的两个碳链延伸。随后的二羟基化作用导致合成了C-3和C-4甲基支链糖内酯，它们是有用的合成构件。研究了Wittig反应和二羟基化反应的立体选择性的控制，并研究了3- C-甲基和4- C-甲基d-altrono-1,4-内酯和d-glucono-1,4-内酯和4- C合成了-羟甲基-d-altrono-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.029