3-[(S)-2,6-Bis-(2-{2-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-acetylamino]-acetylamino}-acetylamino)-hexanoylamino]-propionic acid | 172537-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-2,6-Bis-(2-{2-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-acetylamino]-acetylamino}-acetylamino)-hexanoylamino]-propionic acid
• 英文别名: 3-[[(2S)-2,6-bis[[2-[[2-[[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylacetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 172537-57-4
• 化学式: C₃₇H₆₁N₉O₁₉S₂
• 分子量: 1000.07
• InChiKey: RYSZQEOBVUEMBX-ZLTAAVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  490
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 3-[(S)-2,6-Bis-(2-{2-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-acetylamino]-acetylamino}-acetylamino)-hexanoylamino]-propionic acid 在 苯磺酰胺 、 sodium cacodylate buffer 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 28.0h， 以48%的产率得到3-[[(2S)-2,6-bis[[2-[[2-[[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]sulfanylacetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成树突状唾液酸化的Lewisx

  摘要：

  传统的结构活性关系研究（SAR）导致了许多唾液酸Lewis（x）类似物的发展，以寻找潜在的抗炎药。但是，这些方法未考虑簇效应或多价效应。本文报道了支架上树状聚合物的二价，四价和八价sLe（x）配体的化学合成。化学制备具有共价连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（N-乙酰氨基葡萄糖，GlcNAc）残基的高价L-赖氨酸核心并将其酶促转化为包含sLe（x）的树枝状聚合物，从而实现多价性及其在选择素-中的作用可以评估sLe（x）的相互作用。这项工作构成了sLe（x）的另一项成功的酶法合成，代表了在合成树状聚合物支架上GlcNAc延伸的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00263-2
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-2,6-Bis-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-hexanoylamino)-propionic acid 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[(S)-2,6-Bis-(2-{2-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-acetylamino]-acetylamino}-acetylamino)-hexanoylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型树突状糖苷的合成

  摘要：

  使用L-赖氨酸作为二价核心结构，通过固相化学合成具有和不具有间隔基部分的具有两个，四个和八个化合价的树状硫醇化糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01547-7