(E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)but-2-en-1-one | 1354197-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1354197-49-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NYKQLWBUDRBTHI-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)but-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42 %的产率得到(E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙醇 1,3-重排

  摘要：

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。

  DOI：

  10.1002/chem.202300027
• 作为产物：
  描述：

  在 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硼酰迁移半频哪醇重排

  摘要：

  半频哪醇重排是有机合成中经典但有用的合成工具之一。然而，涉及杂原子迁移的半频哪醇重排很少见。本文报道了由各种含卤素、氧、硫和硒的亲电子试剂触发的 α-羟基烯丙基硼酸酯和 α-羟基炔丙基硼酸酯的硼基迁移半频哪醇重排。该协议导致对具有有价值功能的有机硼的温和而轻松的访问。σ (CB) 超共轭被认为是导致观察到的排他性化学选择性和增强反应性的关键因素。证明了形成的产品的合成效用。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1188-x

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>trans</i>-Chalcone Derivatives Using BINOL-derived Boro-phosphates
  作者：Fei Na、Susana S. Lopez、Alice Beauseigneur、Lucas W. Hernandez、Zhuoxin Sun、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02042

  日期：2020.8.7

  Chiral phosphoric-acid-catalyzed asymmetric reductions of trans-chalcones have been investigated in this work. A BINOL-derived boro-phosphate-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of trans-chalcone derivatives employing borane as a hydride source was realized. This methodology provides a convenient procedure to access chiral dihydrochalone derivatives in high

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。
• Catalytic asymmetric construction of tetrasubstituted carbon stereocenters by conjugate addition of dialkyl phosphine oxides to β,β-disubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Depeng Zhao、Lijuan Mao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1039/c1cc16079f

  日期：——

  The catalytic asymmetric phospha-Michael reaction of dialkyl phosphine oxides with beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was achieved. The products bearing tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  实现了二烷基膦氧化物与β，β-二取代的α，β-不饱和羰基化合物的催化不对称膦-迈克尔反应。具有高对映选择性（高达> 99％ee）的高收率获得了带有四取代碳立体中心的产物。
• Highly efficient synthesis of chiral aromatic ketones via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β,β-disubstituted enones
  作者：Tao Zhang、Jun Jiang、Lin Yao、Huiling Geng、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04045h

  日期：——

  A succinct and efficient protocol was developed for the synthesis of chiral aromatic ketones via asymmetric hydrogenation of β,β-disubstituted enones with rhodium catalysts based on chiral bisphosphine thiourea ligands. A series of substrates (17 examples) was smoothly catalyzed to afford the corresponding chiral aromatic ketones in high conversions（>99%）with excellent enantioselectivities (up to 96%

  开发了一种简洁有效的方案，用于通过基于手性双膦硫脲配体的铑催化剂对β，β-二取代的烯酮进行不对称加氢合成手性芳族酮。顺利地催化了一系列底物（17个实例），以高转化率（> 99％）和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了相应的手性芳族酮。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of β-carbonyl alkenyl pivalates with arylzinc chlorides
  作者：Wen-Jing Pan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7ob02947k

  日期：——

  The nickel-catalyzed cross-coupling reaction of β-carbonyl alkenyl pivalates with arylzinc reagents generates 3-aryl-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds via C–O bond cleavage. The reaction features mild reaction conditions, a wide scope of substrates, and good functional group tolerance.

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。