3-cyano-2-(1,1,2,2,-tetrafluoroethyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline | 183274-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2-(1,1,2,2,-tetrafluoroethyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 6,7-difluoro-4-oxo-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 183274-17-1
• 化学式: C₁₂H₄F₆N₂O
• 分子量: 306.167
• InChiKey: QSDWURSBNPQJRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 3-cyano-2-(1,1,2,2,-tetrafluoroethyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到6,7-difluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-3-cyano-4-ethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基-6,7-二氟喹诺酮-3-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  氟喹诺酮类抗生素 [1 7 ] 在抗菌化学制剂中占有重要地位。它们的高抗菌活性和广谱作用解释了研究人员对合成具有修饰结构的氟喹诺酮类药物以及能够抑制 DNA 促旋酶的新型喹诺酮类化合物的兴趣 [8]。在氟喹诺酮-3 羧酸的众多衍生物中，大多数属于 7-哌嗪基取代的喹诺酮，在 1、5 和 8 位具有各种取代基 [3 5]。在喹诺酮系统中，将取代基引入 2 位或杂环的 [a] 环合很少受到关注。然而，有一些证据表明这种方法也可能是卓有成效的 [4]。本文致力于合成2-氟烷基-6，在用于获得氟喹诺酮系列抗菌化合物的方案中作为关键中间体的 7 二氟喹诺酮类。为获得 2-氟烷基-6,7-二氟喹诺酮类药物提出的方法是基于 3,4-二氟苯胺 (I) 与聚（氟代烷烃羧酸）酸酐的酰化，然后将所得苯胺（IIa、IIb）转化为在五氯化磷的帮助下，亚氨基氯化物（IIla，IIIb）。在氢化钠存在下将亚氨基氯化物I

  DOI：

  10.1007/bf02334642
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-cyano-2-(1,1,2,2,-tetrafluoroethyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基-6,7-二氟喹诺酮-3-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  氟喹诺酮类抗生素 [1 7 ] 在抗菌化学制剂中占有重要地位。它们的高抗菌活性和广谱作用解释了研究人员对合成具有修饰结构的氟喹诺酮类药物以及能够抑制 DNA 促旋酶的新型喹诺酮类化合物的兴趣 [8]。在氟喹诺酮-3 羧酸的众多衍生物中，大多数属于 7-哌嗪基取代的喹诺酮，在 1、5 和 8 位具有各种取代基 [3 5]。在喹诺酮系统中，将取代基引入 2 位或杂环的 [a] 环合很少受到关注。然而，有一些证据表明这种方法也可能是卓有成效的 [4]。本文致力于合成2-氟烷基-6，在用于获得氟喹诺酮系列抗菌化合物的方案中作为关键中间体的 7 二氟喹诺酮类。为获得 2-氟烷基-6,7-二氟喹诺酮类药物提出的方法是基于 3,4-二氟苯胺 (I) 与聚（氟代烷烃羧酸）酸酐的酰化，然后将所得苯胺（IIa、IIb）转化为在五氯化磷的帮助下，亚氨基氯化物（IIla，IIIb）。在氢化钠存在下将亚氨基氯化物I

  DOI：

  10.1007/bf02334642