8β-hydroxy-1α-methyl-1α,6α-bicyclo<4.4.0>decan-2-one | 42391-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8β-hydroxy-1α-methyl-1α,6α-bicyclo<4.4.0>decan-2-one
• 英文别名: 6α-hydroxy-8aβ-methyl-3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1(2H)-one；(4aR,6R,8aS)-6-hydroxy-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 42391-94-6；73284-94-3；91965-66-1；104530-08-7；104530-09-8；105453-28-9；106622-33-7；117182-59-9；117182-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AQICJZJJNASFSN-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-hydroxy-1α-methyl-1α,6α-bicyclo<4.4.0>decan-2-one 、 三氟乙酸酐 生成 6α-methyl-7-oxo-1α,6α-bicyclo<4.4.0>decan-3β-yl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Street, Leslie J.; Whitby, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2β-methyl-1β,5β-epoxy-1β,7α-bicyclo<5.3.0>decan-2α-ol 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到8β-hydroxy-1α-methyl-1α,6α-bicyclo<4.4.0>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Street, Leslie J.; Whitby, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine Effects in the Copper(I) Hydride-Catalyzed Hydrogenation of Ketones and Regioselective 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes. Hydrogenation of Decalin and Steroidal Ketones and Enones
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00133-2

  日期：2000.4

  The stereoselectivity and regioselectivity of the catalytic hydrogenation of ketones and α,β-unsaturated ketones and aldehydes using soluble copper(I) hydride catalysts have been investigated as a function of the ancillary phosphine ligand. While a relatively narrow range of aryldialkylphosphine ligands produce active hydrogenation catalysts, some ligands provide higher selectivity for 1,2-reduction

  已经研究了使用可溶性氢化铜（I）催化剂催化酮和α，β-不饱和酮和醛催化氢化的立体选择性和区域选择性，它是辅助膦配体的函数。尽管相对窄范围的芳基二烷基膦配体产生活性氢化催化剂，但某些配体比使用先前报道的二甲基苯基膦稳定的催化剂观察到的对1,2-还原无环不饱和羰基底物的选择性更高。这类氢化氢化催化剂的合成用途可以通过十氢化萘和甾族酮和烯酮的氢化来说明，后者能提供高选择性的烯丙醇。
• REGIOSELECTIVE REDUCTION OF POLYKETONES ON SILICA GEL SURFACE WITH BORANE–TRIMETHYLAMINE COMPLEX
  作者：Shun-ichi Gohzu、Masahiro Tada

  DOI：10.1246/cl.1986.61

  日期：1986.1.5

  Steroidal diones and trione, bicyclic diones (7 and 8) and a tricyclic dione were adsorbed on silica gel and reduced with BH3.NMe3. The carbonyl groups at C-3 of the steroids, at C-4 of 7 and at C-3 of 8 were reduced regioselectively. The FT-IR spectra of 5α- and 5β-androstane-3,17-dione adsorbed on silica gel were measured.

  类固醇二酮和三酮、双环二酮（7 和 8）以及一种三环二酮被吸附在硅胶上，并用 BH3.NMe3 还原。类固醇的 C-3、7 的 C-4 和 8 的 C-3 处的羰基被区域选择性还原。测量了吸附在硅胶上的 5α- 和 5β- 雄甾烷-3,17-二酮的傅立叶变换红外光谱。
• Discovery and Engineering of an Ene‐reductase for Kinetic Resolution and Cascade Reduction of Hajos‐Parrish/Wieland‐Miescher Ketones
  作者：Dongyan Li、He Dong、Xianwen Chen、Yangyang Li、Yiping Xu、Jing Wang、Jiali Fang、Chenming Huang、Wenhe Zhang、Xian Jia、Song You、Bin Qin

  DOI：10.1002/adsc.202300326

  日期：2023.9.5

  organic synthesis. Through the discovery and further structure-guided protein engineering of BsER, an ERED from Bacillus subtilis, the selective bio-reduction of the well-known building blocks Hajos-Parrish ketone (HPK, 1 a) and Wieland-Miescher ketone (WMK, 1 b) was achieved in this study. The optically pure (R)-HPK ((R)-1 a) and (R)-WMK ((R)-1 b) with corresponding >99% and 98% enantiomeric excess

  烯还原酶（ERED）催化α,β-不饱和酮的不对称还原是有机合成中一种有吸引力的方法。通过 BsER（来自枯草芽孢杆菌的 ERED）的发现和进一步的结构引导蛋白质工程，对著名的构建模块 Hajos-Parrish 酮 (HPK, 1 a ) 和 Wieland-Miescher 酮 (WMK, 1 ) 进行选择性生物还原b ) 在本研究中取得了成果。光学纯的 ( R ) - HPK (( R )- 1 a ) 和 ( R ) - WMK (( R )- 1 b ) 具有相应的 >99% 和 98% 对映体过量 ( ee) 值是通过外消旋底物的动力学拆分获得的。据我们所知，这是 ERED 介导的rac -HPK 和rac -WMK 动力学拆分的第一个例子。此外，还原产物顺式-7a-甲基六氢-1H-茚-1,5(4H)-二酮( cis - 2a )和顺式-8a-甲基六氢萘-1,6(2H,5H)-二酮(还获得了具有高非对映体比率(