methyl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate | 130994-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 130994-89-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: BEWBGJSWIQNHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-(N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino)-5-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的1-甲基咪唑通过定义的α-氨基酮的环化：Fungerin及其类似物的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了化学选择性合成真菌代谢物真菌素的方案。首先，从肌氨酸，丙酸和异戊烯基溴化物开始生成所需的N-甲基α-氨基酮。Marckwald硫咪唑环化反应和随后的脱硫反应分别提供了目标真菌素和类似物，显示了确定的取代方式。 已经开发了化学选择性合成真菌代谢物真菌素的方案。首先，从肌氨酸，丙酸和异戊烯基溴化物开始生成所需的N-甲基α-氨基酮。Marckwald硫咪唑环化反应和随后的脱硫反应分别提供了目标真菌素和类似物，显示了确定的取代方式。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588324
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ACYL-4-OXY-1,2-DIHYDROPYRROL-5-ONE COMPOUNDS FOR IMPROVING MEMORY AND COGNITIVE FUNCTION
  [FR] COMPOSÉS 2-ACYL-4-OXY-1,2-DIHYDROPYRROL-5-ONE DESTINÉS À AMÉLIORER LA MÉMOIRE ET LES FONCTIONS COGNITIVES

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下式子的某些化合物（为方便起见，此处统称为“2-酰基-4-氧基-1,2-二氢吡咯-5-酮化合物”和“DHP化合物”），它们在改善记忆和/或认知功能方面有用，并且可用于治疗与记忆有关的障碍和认知衰退。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物，并且涉及使用这些化合物和组合物治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如记忆缺陷、与记忆有关的障碍、与认知衰退有关的障碍、认知障碍，包括轻度认知障碍（MCI）、痴呆和阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2014181101A1

文献信息

• A Common Precursor Approach to Structurally Diverse Natural Products: The Synthesis of the Core Structure of (±)-Clausenamide and the Total Synthesis of (±)-Hyalodendrin
  作者：Blanka R. Szulc、Bruno C. Sil、Arnaud Ruiz、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/ejoc.201501256

  日期：2015.12

  that the epidithiodiketopiperazine-derived natural product (±)-hyalodendrin and the core structure of the unrelated pyrrolidine-derived natural product clausenamide can be synthesised from a common synthetic precursor in good yield by simple variation of the reaction conditions.

  来自不相关来源的结构多样的天然产物通常需要开发单独的合成路线。在一种新的方法中，我们已经表明，通过简单的反应变化，可以从常见的合成前体以良好的收率合成桥二硫二酮哌嗪衍生的天然产物 (±)-hyalodendrin 和无关的吡咯烷衍生的天然产物黄柏酰胺的核心结构使适应。
• Control of the enantiomeric purity of N-Boc N-methylamino acid building blocks by a convenient NMR method
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Rabia Elyacoubi、Robert Jacquier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86324-7

  日期：1990.1
• EP1499313B1
  申请人：——

  公开号：EP1499313B1

  公开（公告）日：2011-06-29