5,11-dimethyl-tricyclo<6.3.0.02,6>undec-10-en-3,9-dione | 82254-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,11-dimethyl-tricyclo<6.3.0.02,6>undec-10-en-3,9-dione
• 英文别名: 5,11-dimethyl-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-10-en-3,9-dione；5,11-dimethyl tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-10-dien-3,9-dione；5,11-dimethyltricyclo[6.3.0.0^2.6]undeca-10-en-3,9-dione
• CAS: 82254-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MQWLGUNAYMPOSG-GBRLDLIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis,cisoid,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-4,9-diene-3,11-dione 、 碘甲烷 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以7%的产率得到5,9-dimethyl-tricyclo<6.3.0.02,6>undeca-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Goverdhan; Srikrishna; Reddy, A. Veera, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4543 - 4559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel, versatile synthetic approach to linearly fused tricyclopentanoids via photo-thermal olefin metathesis
  作者：Goverdhan Mehta、A. Srikrishna、A.Veera Reddy、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80021-x

  日期：1981.1

  the cyclobutane ring gave cis, syn, cis-tricyclo [6.3.0.02,6]undeca-4,9-dien-3,11-diones (11a–11j, 15a,b in just three steps and in exceptionally good yields. A few interesting transformations of the readily available parent bis-enone 11a which indicates its wider uses in syntheses, are described. Finally, a smooth thermal isomerisation of cis, syn, cis-bis-enones to cis, anti, cis-bis-enones is reported

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最