(4R)-4-hydroxy-6-methylhept-6-en-2-one | 887763-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-6-methylhept-6-en-2-one
• CAS: 887763-36-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BKYWOOWCNGFRNN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxy-6-methylhept-6-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4R)-4-羟基-6-甲基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称闭环复分解对映选择性合成环状烯醇醚和全碳四元立体中心

  摘要：

  报道了烯醇醚催化不对称闭环复分解 (ARCM) 反应的第一个例子。为了确定最有效的催化剂，筛选了各种手性 Mo 和 Ru 基催化剂。尽管手性 Ru 催化剂（那些不带有膦配体的催化剂）在某些情况下会促进 ARCM，但这种转化以 <10% ee 进行。相比之下，基于钼的亚烷基产生高效的 ARCM，并以光学富集的形式提供所需的产品。因此，Mo 催化的对映选择性转化允许从容易获得的非手性起始材料中获得高达 94% ee 的各种五元和六元环烯醇醚。还公开了导致形成全碳四元立体中心的催化ARCM的第一个例子。提供了为主要对映异构体的身份以及观察到的对映选择性水平提供合理依据的机械模型。代表性实例表明，ARCM 产物的烯醇醚部分和未反应的烯烃可以以优异的位点选择性 (>98%) 区分。

  DOI：

  10.1021/ja058428r
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-4-hydroxy-6-methylhept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称闭环复分解对映选择性合成环状烯醇醚和全碳四元立体中心

  摘要：

  报道了烯醇醚催化不对称闭环复分解 (ARCM) 反应的第一个例子。为了确定最有效的催化剂，筛选了各种手性 Mo 和 Ru 基催化剂。尽管手性 Ru 催化剂（那些不带有膦配体的催化剂）在某些情况下会促进 ARCM，但这种转化以 <10% ee 进行。相比之下，基于钼的亚烷基产生高效的 ARCM，并以光学富集的形式提供所需的产品。因此，Mo 催化的对映选择性转化允许从容易获得的非手性起始材料中获得高达 94% ee 的各种五元和六元环烯醇醚。还公开了导致形成全碳四元立体中心的催化ARCM的第一个例子。提供了为主要对映异构体的身份以及观察到的对映选择性水平提供合理依据的机械模型。代表性实例表明，ARCM 产物的烯醇醚部分和未反应的烯烃可以以优异的位点选择性 (>98%) 区分。

  DOI：

  10.1021/ja058428r