9‑(4‑chlorobenzoyl)‑2‑phenylpyrano[2,3‑f]chromene‑4,8‑dione | 1372630-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 9‑(4‑chlorobenzoyl)‑2‑phenylpyrano[2,3‑f]chromene‑4,8‑dione
• 英文别名: 9-(4-chlorobenzoyl)-2-phenylpyrano[2,3-f]chromene-4,8-dione
• CAS: 1372630-60-8
• 化学式: C₂₅H₁₃ClO₅
• 分子量: 428.828
• InChiKey: YNMUJSZTHQGPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 9‑(4‑chlorobenzoyl)‑2‑phenylpyrano[2,3‑f]chromene‑4,8‑dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aroylcoumarin-Flavone Hybrids

  摘要：

  一种简单的两步合成方法成功合成了3-芳酰香豆素-黄酮杂化物，反应物为7-羟基黄酮和α-氧代酮二硫代乙酰材料。在第一步中，7-羟基黄酮在Duff反应条件下进行了区域选择性醛化。生成的8-醛-7-羟基黄酮与α-氧代酮二硫代乙酰材料在催化量哌啶的存在下进行缩合，得到3-芳酰香豆素-黄酮杂化物。

  DOI：

  10.2174/157017812800167501

文献信息

• A tandem synthesis of 3-aroylcoumarinoflavones catalyzed by l-proline and their antioxidant activity
  作者：G. Thirupathi、E. Yadaiah Goud、Y. Hemasri、MD. Suban Ali、Y. Jayaprakash Rao

  DOI：10.1007/s13738-016-0995-7

  日期：2017.2

  efficient and high-yielding synthesis of 3-aroylcoumarinoflavones has been developed by the condensation of easily synthesized 7-hydroxy-8-formylflavones and benzoyl acetonitriles in the presence of catalytic amount of l-proline in ethanol reflux. All the synthesized compounds were evaluated for their antioxidant activity. Some of the compounds showed very good activity compared to standard BHT.

  通过在乙醇回流中催化量的1-脯氨酸的存在下，通过容易合成的7-羟基-8-甲酰基黄酮与苯甲酰基乙腈的缩合，已经开发了一种容易，方便，有效且高产的3-芳酰基香豆素黄酮合成方法。评价所有合成的化合物的抗氧化活性。与标准BHT相比，某些化合物显示出非常好的活性。