Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-acetoxy-6-{(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 206866-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-acetoxy-6-{(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 206866-68-4
• 化学式: C₄₅H₅₉N₃O₁₂Si
• 分子量: 862.062
• InChiKey: LSTJJLGHRJKNNV-NDLWTAHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  175.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-acetoxy-6-{(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-{(2R,3S,4R,5R,6S)-5-Azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  复杂的N型聚糖合成的通用策略：双触角和双触角双寡糖的合成

  摘要：

  基于容易获得的葡萄糖，2-叠氮基葡萄糖，甘露糖，和Ñ -phthaloyllactosamine积木5，6，8，和13高度通用的策略的复杂类型的合成和等分的复合型Ñ聚糖残基被建立; 这被证明分别用于合成九糖1和十糖2。葡萄糖残基5最后提供对3-，4-和/或6-羟基的区域选择性进入以进行天线附着，引入二等分的N-乙酰氨基葡糖残基和在C-2上差向异构化以产生所需的β-连接的甘露糖基残基c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00246-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-β-D-glucopyranoside 、 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-acetoxy-6-{(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂的N型聚糖合成的通用策略：双触角和双触角双寡糖的合成

  摘要：

  基于容易获得的葡萄糖，2-叠氮基葡萄糖，甘露糖，和Ñ -phthaloyllactosamine积木5，6，8，和13高度通用的策略的复杂类型的合成和等分的复合型Ñ聚糖残基被建立; 这被证明分别用于合成九糖1和十糖2。葡萄糖残基5最后提供对3-，4-和/或6-羟基的区域选择性进入以进行天线附着，引入二等分的N-乙酰氨基葡糖残基和在C-2上差向异构化以产生所需的β-连接的甘露糖基残基c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00246-9