2-methoxy-5-hydroperoxy-2,5-dimethylfuran | 13249-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-hydroperoxy-2,5-dimethylfuran
• CAS: 13249-74-6；86862-97-7；96236-09-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: HLEZYIOUMWDABO-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  240.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-hydroperoxy-2,5-dimethylfuran 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 反式-3-烯-2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  蒽酮治疗银屑病——化学原理、生化方面和新型衍生物的设计方法

  摘要：

  抗银屑病蒽酮可能是治疗银屑病最常用的局部药物。越来越多的证据表明，它们在分子水平上的作用机制的生化基础与其氧化还原活性有关，导致活性氧物质的产生，包括单线态氧、超氧阴离子自由基和羟基自由基。这些物种参与影响细胞靶点的各种氧化作用，这些作用与抗银屑病蒽酮的作用方式和皮肤刺激特性有关：与 DNA 相互作用，抑制与细胞增殖和炎症相关的各种酶系统，例如如葡萄糖-6-磷酸脱氢酶和炎症，如葡萄糖-6-磷酸脱氢酶和5-脂氧合酶，以及膜脂的破坏。此外，还讨论了该信息在新型衍生物设计中的应用。特别是，已经开发出具有减少的氧自由基生成特性的化合物，这可能允许将抗银屑病和炎症作用分开。一些新的蒽酮类似物产生的氧自由基量明显少于地蒽酚，在生物试验中与这种已知的抗银屑病药物作为治疗银屑病的替代方法相比具有优势。

  DOI：

  10.1159/000211326
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-5-hydroperoxy-2,5-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃的单线态氧光氧合：（4 + 2）-环加成产物（不饱和仲臭氧化物）的分离和反应

  摘要：

  呋喃（四苯基卟吩的-光敏氧合19），2-甲基呋喃（26），2-乙基呋喃（39），糠醇（24），2-乙酰基呋喃（40），2- methoxyfuran（42），2,5-二甲基呋喃（30），非极性非质子溶剂中的糠醛（25）和5-甲基糠醛（41）由于将单线态氧（4 + 2）-环加成到这些呋喃中而产生相应的单体不饱和仲臭氧化合物。除源自25的臭氧化物外，分离并表征了臭氧化物（1 H-和13 C- NMR。光谱等）。在非极性非质子溶剂中，臭氧化物衍生自19，26和39经历热重排为相应的顺式-diepoxides和epoxylactones。臭氧化物31，衍生自30，但是，二聚化，仅在高于约60℃是一个顺式-diepoxide从任一形成31或其二聚体。醇（MeOH，EtOH，i-PrOH）中呋喃的玫瑰孟加拉光敏加氧也​​产生相应的臭氧化物，这些化合物是单重态氧向这些呋喃的（4 + 2）-环加成的主要产

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96576-7

文献信息

• Thiaozonide formation by singlet oxygen cycloaddition to 2,5-dimethylthiophene
  作者：Klaus Gollnick、Axel Griesbeck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91259-6

  日期：1984.1

  The structure of this product is inferred from its 1H- and 13C NMR spectra. Neat thiaozonide 2 decomposes violently at room temperature. In aprotic non-polar and in protic polar solvents it is slowly transformed into cis-sulfine 3c and cis-2,5-dione 4c, which rearranges to the trans-isomer 4t. A mechanism for the transformation reaction is proposed.

  单线态氧仅通过（4 + 2）-环加成与2,5-二甲基噻吩（1）反应生成噻唑酮2。从其1 H-和13 C NMR光谱推断出该产物的结构。整洁的噻唑酮2在室温下剧烈分解。在非质子非极性和质子极性溶剂中，它缓慢转化为顺硫3c和顺2，5-二酮4c，重排为反式异构体4t。提出了转化反应的机理。