(3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-(13-benzyloxy-10-oxo-tridecyl)-pyrrolidin-2-one | 220831-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-(13-benzyloxy-10-oxo-tridecyl)-pyrrolidin-2-one
• CAS: 220831-11-8
• 化学式: C₃₈H₄₉NO₅
• 分子量: 599.811
• InChiKey: SOHKZUUJUWTCEX-RQOYOAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-(13-benzyloxy-10-oxo-tridecyl)-pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-{9-[2-(3-benzyloxy-propyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-nonyl}-5-formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成新的四取代的吡咯烷生物碱，布鲁索汀C

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的方法，该方法通过以纯手性C 2-酰亚胺进行不对称脱氧并进行立体选择性还原来精制四取代的吡咯烷生物碱，溴代松烯C，作为有效的β-半乳糖苷酶和β-甘露糖苷酶抑制剂。它的派生词。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02605-7
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypropylmagnesium bromide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-(13-benzyloxy-10-oxo-tridecyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成新的四取代的吡咯烷生物碱，布鲁索汀C

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的方法，该方法通过以纯手性C 2-酰亚胺进行不对称脱氧并进行立体选择性还原来精制四取代的吡咯烷生物碱，溴代松烯C，作为有效的β-半乳糖苷酶和β-甘露糖苷酶抑制剂。它的派生词。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02605-7