4-甲基-2-壬酮 | 67639-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-2-壬酮
• 英文名称: rac-4-methylnonan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-2-nonanone；4-methyl-nonan-2-one；4-Methyl-nonan-2-on；β-Oxo-δ-methyl-nonan；4-methylnonan-2-one
• CAS: 67639-92-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: JBYKHOKWOUCUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3.45°C (estimate)
• 沸点：
  205.54°C (estimate)
• 密度：
  0.8284 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-壬酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of alkynes from vinyl triflates

  摘要：

  Treatment of vinyl triflates with lithium diisopropylamide results in the selective formation of alkynes in moderate to high yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01928-5
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-甲基-2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  Schirm; Besendorf, Archiv der Pharmazie, 1942, p. 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Diorganozinc Conjugate Additions to Enones: Preparative and Computational Studies
  作者：Paula Lorenzo、José M. Aurrecoechea、Angel R. de Lera、Rosana Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201201519

  日期：2013.5

  The Pd-catalyzed conjugate addition of diorganozinc reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been applied to a variety of enone substrates, both cyclic and acyclic, encompassing various combinations of aryl and alkyl substitution, in combination with diorganozinc reagents incorporating alkyl (Me, linear and branched) or Ph groups. While both Pd0 and PdII complexes have been found to be competent

  Pd 催化的二有机锌试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成已应用于各种烯酮底物，包括环状和非环状的，包括芳基和烷基取代的各种组合，以及结合烷基（Me 、线性和支化）或 Ph 基团。虽然已发现 Pd0 和 PdII 复合物都是有效的预催化剂，但反应产率强烈依赖于 Pd 与磷烷配体的相对量。因此，1:1 的 Pd/P 比率是可以容忍的，但 Pd/P = 1:2 会导致转化率和产量不佳。一个计算出的 Pd0 介导的途径涉及一个不寻常的氧化加成步骤，同时转移金属，然后还原消除，已发现与观察到的磷烷效应相容。
• Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Activation of Ketones
  作者：Ru-Yi Zhu、Zi-Qi Li、Han Seul Park、Chris H. Senanayake、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b01359

  日期：2018.3.14

  are identified to enable C(sp3)-H activation for the first time. A rare six-membered palladacycle intermediate is isolated and characterized to elucidate the reaction mechanism. Both (hetero)arylation and vinylation of γ-C(sp3)-H bonds are demonstrated. Sequential β- and γ-C(sp3)-H (hetero)arylation of muscone showcases the utility of this method for late-stage diversification. A convenient Mn(II)-catalyzed

  我们报告了 Pd(II) 催化的酮的 γ-C(sp3)-H 活化的第一个例子，由实用的 2,2-二甲基氨基氧乙酸助剂指导。2-吡啶酮配体首次被鉴定为能够激活 C(sp3)-H。分离出一种罕见的六元钯环中间体并对其进行表征以阐明反应机理。证明了 γ-C(sp3)-H 键的（杂）芳基化和乙烯基化。麝香酮的连续 β- 和 γ-C(sp3)-H（杂）芳基化展示了这种方法在后期多样化中的实用性。还开发了一种方便的 Mn(II) 催化辅助去除方法，以进一步强调这种转化的实用性。
• Amino-sugar modular ligands—useful cores for the formation of asymmetric copper 1,4-addition catalysts
  作者：Antonella De Roma、Francesco Ruffo、Simon Woodward

  DOI：10.1039/b813137f

  日期：——

  Modular phosphine ligands, synthesised rapidly from commercial N-acetylglucosamine, are very effective in copper(I)-catalysed 1,4-additions of ZnR2 to linear aliphatic enones (87–95% ee).

  从商业化的N-乙酰氨基葡萄糖迅速合成的模块化磷配体，在铜(I)催化的ZnR2对线性烷基酮进行1,4-addition反应中非常有效（87–95% ee）。
• Copper-catalyzed conjugate addition of trialkylaluminium to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Jazid Kabbara、Steffen Flemming、Klaus Nickisch、Harribert Neh、Jürgen Westermann

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00975-z

  日期：1995.1

  The Michael-type reaction of copper-catalyzed trialkylaluminium reagents with α,β-unsaturated carbonyl compounds is a useful and simple procedure for the transfer of hydrocarbon substituents. The scope of this process and the effect of chlorotrimethylsilane as additive were investigated. Preparatively useful results were generally obtained for enones even with higher organoaluminium reagents, whereas

  铜催化的三烷基铝试剂与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔型反应是转移烃取代基的有用且简单的方法。研究了该方法的范围以及氯三甲基硅烷作为添加剂的作用。即使使用更高的有机铝试剂，对于烯酮也普遍获得了制备有用的结果，而与α，β-不饱和醛的反应仅限于三甲基铝的使用。
• Copper-Catalysed Asymmetric Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Enones
  作者：Simon M.W Bennett、Stephen M Brown、Anthony Cunningham、Michael R Dennis、James P Muxworthy、Michael A Oakley、Simon Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00140-x

  日期：2000.4

  Methods for enantioselective 1,4-addition of main-group organometallics to linear enones are overviewed. Thiourethane and thioether 1,1′-binaphthyl-based ligands are effective for copper-catalysed 1,4-addition of ZnEt2 and AlR3 (R=Me, Et) to trans-alkyl-3-en-2-ones; enantioselectivities of up to 72% e.e. are attained. In comparison 1,4-addition of ZnEt2 to 2-cyclohexenone proceeds in up to 77% e.e

  概述了将主族有机金属与线性烯酮进行对映选择性1,4-加成的方法。硫代氨基甲酸酯和硫醚1,1'-联萘基配体对ZnEt 2和AlR 3（R = Me，Et）的铜催化1,4-加成反应生成反-烷基-3-en-2- one有效。对映选择性高达ee的72％。相比之下，在具有相同配体家族的情况下，ZnEt 2向2-环己烯酮的1,4-加成反应最多可产生77％ee。