(tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3-furanyl) 2-diazo-3-butenoate | 145743-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3-furanyl) 2-diazo-3-butenoate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-diazobut-3-enoate
• CAS: 145743-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: FZFKQCVNZULZFB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 (tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3-furanyl) 2-diazo-3-butenoate 在 rhodium(II) octanoate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑稳定的乙烯基类胡萝卜素与吡咯的反应，对映体的对映选择性合成

  摘要：

  在N-（叔丁氧基羰基）吡咯存在下，铑（II）催化含有（R）-泛内酯或（S）-乳酸酯作为手性助剂的乙烯基重氮甲烷的分解，导致串联环丙烷化/对映体重排对映烷烃进入对映烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60899-7
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 lithium (tert-butoxy)aluminum hydride 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxo-3-furanyl) 2-diazo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  铑稳定的乙烯基类胡萝卜素与吡咯的反应，对映体的对映选择性合成

  摘要：

  在N-（叔丁氧基羰基）吡咯存在下，铑（II）催化含有（R）-泛内酯或（S）-乳酸酯作为手性助剂的乙烯基重氮甲烷的分解，导致串联环丙烷化/对映体重排对映烷烃进入对映烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60899-7

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Tropanes by Rhodium(II) Carboxylate-Catalyzed Decomposition of Vinyldiazomethanes in the Presence of Pyrroles
  作者：Huw M. L. Davies、Julius J. Matasi、L. Mark Hodges、Nicholas J. S. Huby、Craig Thornley、Norman Kong、Jeffrey H. Houser

  DOI：10.1021/jo961920w

  日期：1997.2.1

  A series of enantiomerically enriched tropanes was synthesized by the rhodium(II) octanoate-catalyzed reaction of various N-BOC-protected pyrroles with vinyldiazomethanes. The overall 3 + 4 annulation occurs by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement. Asymmetric induction was best achieved in these transformations by using either (S)-lactate or (R)-pantolactone as a chiral auxiliary on the vinyldiazomethanes. Reactions carried out with the chiral catalyst tetrakis[N-( 4-tert-butylbenzenesulfonyl)-(L)-prolinato]dirhodium (2) provided moderate asymmetric induction, but also resulted in the formation of isomeric azabicyclooctane side products. The utility of the synthetic process was demonstrated through the asymmetric synthesis of(-)-anhydroecgonine methyl ester and (-)-ferruginine.
• Jackson, Katrina L.; Henderson, James A.; Motoyoshi, Hajime, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2346 - 2350
  作者：Jackson, Katrina L.、Henderson, James A.、Motoyoshi, Hajime、Phillips, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——