10-(4-benzyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonylamino-butyryl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester | 745062-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-benzyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonylamino-butyryl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
• 英文别名: tritert-butyl 10-[(4S)-5-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 745062-96-8
• 化学式: C₄₃H₆₃N₅O₁₁
• 分子量: 826.0
• InChiKey: RGBVXROGUSZKOL-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-benzyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonylamino-butyryl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到10-((S)-4-Amino-4-carboxy-butyryl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Amino Acid with Protected Cyclen Side Chain Functionality

  摘要：

  Starting from glutamic acid an artificial amino acid with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) side chain functionality is prepared. The orthogonal protected building block allows the facile introduction of a metal ion binding site into peptide structures.

  DOI：

  10.1081/scc-120037922
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 、 1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 以88%的产率得到10-(4-benzyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonylamino-butyryl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Amino Acid with Protected Cyclen Side Chain Functionality

  摘要：

  Starting from glutamic acid an artificial amino acid with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) side chain functionality is prepared. The orthogonal protected building block allows the facile introduction of a metal ion binding site into peptide structures.

  DOI：

  10.1081/scc-120037922