(4-methoxy-phenyl)-(3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-methanone | 54605-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxy-phenyl)-(3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-methanone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(3-methyl-4,5-dihydroioxazol-5-yl)methanone；5-p-Anisoyl-3-methyl-Δ²-isoxazolin
• CAS: 54605-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QUQBAYOKOIKZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸 生成 (4-methoxy-phenyl)-(3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Bianchi,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1757 - 1763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isoxazolines from Nitroalkanes <i>via</i> a [4+1]‐Annulation Strategy
  作者：Pavel Yu. Ushakov、Elizaveta A. Khatuntseva、Yulia V. Nelyubina、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/adsc.201901000

  日期：2019.12.3

  using the [4+1]‐annulation of α‐keto‐stabilized sulfur ylides with N,N‐bis(siloxy)enamines derived from aliphatic nitro compounds. The resulting 5‐keto‐substituted isoxazolines were shown to be convenient precursors of polysubstituted 3‐hydroxypyrrolidines via the one‐pot catalytic N−O hydrogenolysis/intramolecular reductive amination sequence. Application of this approach to the formal synthesis of Merck's

  利用由脂肪族硝基化合物衍生的N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺与α-酮稳定的硫基化合物的[4 + 1]-环化反应，开发了一种新型的异恶唑啉通道。通过一锅催化的N-O氢解/分子内还原胺化序列显示，所得的5-酮基取代的异恶唑啉是多取代的3-羟基吡咯烷的便​​利前体。证明了该方法在默克强力NK 1受体拮抗剂正式合成中的应用。