5-{(3E,5E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hepta-3,5-dien-1-yl}-4-{[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(Z)-hepta-1,6-dien-1-yl]oxiran-2-yl}propan-2-yloxy]carbonyl}-1,3-phenylene diacetate | 1622322-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{(3E,5E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hepta-3,5-dien-1-yl}-4-{[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(Z)-hepta-1,6-dien-1-yl]oxiran-2-yl}propan-2-yloxy]carbonyl}-1,3-phenylene diacetate
• CAS: 1622322-40-0
• 化学式: C₃₆H₅₂O₈Si
• 分子量: 640.89
• InChiKey: NCPDPXVJJJZTAR-QGJSJQCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  100.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(3E,5E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hepta-3,5-dien-1-yl}-4-{[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(Z)-hepta-1,6-dien-1-yl]oxiran-2-yl}propan-2-yloxy]carbonyl}-1,3-phenylene diacetate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(1aR,2Z,4E,14R,15aR)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-14-methyl-12-oxo-6,7,12,14,15,15a-hexahydro-1aH-benzo[c]oxireno[2,3-k][1]-oxacyclotetradecine-9,11-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 5-{(3E,5E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hepta-3,5-dien-1-yl}-4-{[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(Z)-hepta-1,6-dien-1-yl]oxiran-2-yl}propan-2-yloxy]carbonyl}-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205