6-azido-6-deoxy-D-fructose | 135395-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-D-fructose
• 英文别名: (3R,4S,5S)-6-azido-1,3,4,5-tetrahydroxyhexan-2-one
• CAS: 135395-62-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: DHCFCMVDOWDQHL-FUTKDDECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  146.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-D-fructose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-(羟甲基)哌啶-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯作为醛缩酶催化反应中的磷酸酯模拟物：L-果糖和L-氨基环糖醇的实用合成

  摘要：

  磷酸二羟基丙酮（DHAP）依赖性醛缩酶已广泛用于非天然糖或衍生物的有机合成。使用依赖DHAP的醛缩酶的实用性受到其严格的底物特异性以及DHAP的高成本和不稳定性的限制。在这里我们报告依赖DHAP的醛缩酶L-鼠李糖1-磷酸醛缩酶（RhaD）在硼酸盐缓冲液的存在下接受二羟基丙酮（DHA）作为供体底物，大概是通过原位可逆的形成DHA硼酸酯。该反应似乎是不可逆的，热力学上将产物捕获为硼酸盐配合物。我们已经将该发现用于开发非热量甜味剂L-果糖的实用一步合成。在RhaD存在下，由消旋甘油醛和DHA合成L-果糖，硼酸盐的克收率为92％。我们还分两步合成了一系列L-亚氨基环糖醇，它们是潜在的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600356
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S,5S)-6-azido-3,4,5-trihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate 反应 24.0h， 以90%的产率得到6-azido-6-deoxy-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Use of dihydroxyacetone phosphate-dependent aldolases in the synthesis of deoxy aza sugars

  摘要：

  The use of fructose-1,6-diphosphate (FDP), fuculose-1-phosphate (Fuc-1-P) and rhamnulose-1-phosphate (Rham-1-P) aldolases in organic synthesis is described. Fuc-1-P, Rham-1-P, and their phosphate-free species have been prepared and characterized. Both Fuc-1-P and Rham-1-P aldolases accept 3-azido-2-hydroxypropanal as a substrate to form L-omega-azidoketose phosphates, which upon dephosphorylation and hydrogenolysis on Pd/C, gave 1-deoxyazasugars structurally related to D-galactose and L-mannose. Hydrogenolysis of the enzyme products azidoketose 1-phosphates, however, gave 1,6-dideoxyazasugars structurally related to 6-deoxygalactose and L-rhamnose. Explanations for the stereoselectivity in the hydrogenolysis reactions were provided. Similarly, FDP aldolase catalyzed the aldol condensation reaction with 2-azido-3-hydroxypropanal to afford a new synthesis of 2(R),5(S)-bis(hydroxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxypyrrolidine, a potent inhibitor of a number of glycosidases. A new empirical formula is developed to relate the inhibition constants and inhibitor binding for alpha- and beta-glucosidases.

  DOI：

  10.1021/jo00022a013

文献信息

• Chemical and enzymatic synthesis of fructose analogues as probes for import studies by the hexose transporter in parasites
  作者：Laurent Azéma、Frédéric Bringaud、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00018-3

  日期：2000.4

  Various D-fructose analogues modified at C-1 or C-6 positions were synthesized from D-glucose by taking advantage of the Amadori rearrangement or using the aldol condensation between dihydroxyacetone phosphate and appropriate aldehyde catalyzed by fructose 1,6-diphosphate aldolase from rabbit muscle. The affinities of the analogues for the glucose transporter expressed in the mammalian form of Trypanosoma

  通过利用Amadori重排或利用二羟丙酮磷酸酯与兔糖中的1,6-二磷酸果糖醛缩醛酶催化的合适醛之间的醛醇缩合，由D-葡萄糖合成了在C-1或C-6位修饰的各种D-果糖类似物。肌肉。通过零放射性动力学分析，通过抑制放射性标记的2-脱氧-D-葡萄糖（2-DOG）转运来确定类似形式的布鲁氏锥虫在哺乳动物中表达的葡萄糖转运蛋白的亲和力。有趣的是，在转运蛋白的C-1或C-6位置带有芳香基团（即荧光标记）的类似物表现出与D-果糖相当的表观亲和力。该结果可以找到用于己糖转运研究的应用，并且还为设计葡萄糖输入抑制剂提供了标准。
• KAJIMOTO, TETSUYA;CHEN, LIHREN;LIU, KEVIN K. -C.;WONG, CHI-HUEY, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N7, C. 6678-6680
  作者：KAJIMOTO, TETSUYA、CHEN, LIHREN、LIU, KEVIN K. -C.、WONG, CHI-HUEY

  DOI：——

  日期：——