methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 1402224-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-benzoyloxy-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1402224-21-8
• 化学式: C₆₃H₆₃N₃O₁₉
• 分子量: 1166.2
• InChiKey: NVIVVBCVPFYQII-KNZTVICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl) N-phenyltrifluoroacetimidate 、 methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对应于铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型II的五糖的合成

  摘要：

  囊性纤维化（CF）是一种先天性疾病，是由负责合成膜蛋白的基因突变（称为囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR））引起的。对铜绿假单胞菌感染的抗性与CFTR的生物学特性密切相关。但是，这些特性尚未明确地与CFTR作为氯离子和碳酸氢根离子通道的已知作用相关联。实际上，数据表明CFTR是铜绿假单胞菌的上皮细胞受体，其CFTR与细菌脂多糖（LPS）的外部核心区域的寡糖结合，其中已经鉴定出两种不同的糖型。结合导致有效的先天免疫，以清除具有野生型CFTR的个体中的这种病原体。为了揭示通过这种相互作用消除细菌的分子基础，进行了相应于铜绿假单胞菌LPS核心区域的两种糖型的五糖的合成。在这里，我们报告糖型II的合成。像糖型I一样，它被制备成三个五糖，在半乳糖胺部分带有天然存在的N-丙氨酰基和N-乙酰基取代基，以及非天然的N-乙酰丙氨酸，以揭示氨基在丙氨酰基取代基中的作用。合成的关键特征是两个α-葡糖基化，其中在

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型II的五糖的合成

  摘要：

  囊性纤维化（CF）是一种先天性疾病，是由负责合成膜蛋白的基因突变（称为囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR））引起的。对铜绿假单胞菌感染的抗性与CFTR的生物学特性密切相关。但是，这些特性尚未明确地与CFTR作为氯离子和碳酸氢根离子通道的已知作用相关联。实际上，数据表明CFTR是铜绿假单胞菌的上皮细胞受体，其CFTR与细菌脂多糖（LPS）的外部核心区域的寡糖结合，其中已经鉴定出两种不同的糖型。结合导致有效的先天免疫，以清除具有野生型CFTR的个体中的这种病原体。为了揭示通过这种相互作用消除细菌的分子基础，进行了相应于铜绿假单胞菌LPS核心区域的两种糖型的五糖的合成。在这里，我们报告糖型II的合成。像糖型I一样，它被制备成三个五糖，在半乳糖胺部分带有天然存在的N-丙氨酰基和N-乙酰基取代基，以及非天然的N-乙酰丙氨酸，以揭示氨基在丙氨酰基取代基中的作用。合成的关键特征是两个α-葡糖基化，其中在

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.019