1-(5-iodo-3,4-ethylenedioxythien-2-yl)-4-nitrobenzene | 1350699-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-iodo-3,4-ethylenedioxythien-2-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 5-Iodo-7-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1350699-13-6
• 化学式: C₁₂H₈INO₄S
• 分子量: 389.17
• InChiKey: NFXUIOMTIYHBRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-iodo-3,4-ethylenedioxythien-2-yl)-4-nitrobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-aminophenyl)-3,4-ethylenedioxy-5,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitro- and amino-functionalized π-conjugated oligomers incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units

  摘要：

  Dissymmetric pi-conjugated oligomers incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units and bearing nitro and amino end-groups were synthesized in good yields through Pd-catalyzed Suzuki coupling reactions and direct C-H bond arylation. Their spectroscopic properties show that they have a low HOMO-LUMO gap. They are easily oxidized at low potential and could be used in various applications ranging from photovoltaics to molecular electronics. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.088
• 作为产物：
  描述：

  5‑(4‑nitrophenyl)‑2,3‑dihydrothieno[3,4‑b][1,4]dioxine 在 碘 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到1-(5-iodo-3,4-ethylenedioxythien-2-yl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitro- and amino-functionalized π-conjugated oligomers incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units

  摘要：

  Dissymmetric pi-conjugated oligomers incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units and bearing nitro and amino end-groups were synthesized in good yields through Pd-catalyzed Suzuki coupling reactions and direct C-H bond arylation. Their spectroscopic properties show that they have a low HOMO-LUMO gap. They are easily oxidized at low potential and could be used in various applications ranging from photovoltaics to molecular electronics. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.088

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARING SAME AND USES IN ELECTRONICS
  申请人：Trippé-Allard Gaëlle

  公开号：US20130079529A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present disclosure relates to novel organic compounds, to the processes for preparing same and to the uses thereof, firstly in the electronics field, in particular in the fields referred to as plastic electronics and molecular electronics, and, secondly, in the coatings field, in particular in the fields of adhesion primers and intelligent coatings. The disclosure also relates to a material comprising a novel compound according to the invention.

  本公开涉及新型有机化合物，以及制备这些化合物的方法和它们的用途，首先是在电子领域，特别是在被称为塑料电子和分子电子的领域中，其次是在涂层领域，特别是在粘接底漆和智能涂层领域。该公开还涉及包含根据本发明的新型化合物的材料。
• COMPOSES ORGANIQUES, PROCEDE DE PREPARATION ET UTILISATIONS EN ELECTRONIQUE
  申请人：Université Paris Diderot - Paris 7

  公开号：EP2571886A2

  公开（公告）日：2013-03-27
• US9056872B2
  申请人：——

  公开号：US9056872B2

  公开（公告）日：2015-06-16
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARING SAME AND USES IN ELECTRONICS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES, PROCEDE DE PREPARATION ET UTILISATIONS EN ELECTRONIQUE
  申请人：UNIV PARIS DIDEROT PARIS 7

  公开号：WO2011144873A2

  公开（公告）日：2011-11-24

  La présente invention se rapporte à de nouveaux composés organiques, à leurs procédés de préparation et à leurs utilisations, d'une part dans le domaine de l'électronique notamment dans les domaines dits de l'électronique plastique et de l'électronique moléculaire et d'autre part dans le domaine des revêtements notamment dans les domaines des primaires d'adhésion et des revêtements intelligents. L'invention concerne également un matériau comprenant un nouveau composé selon l'invention.