phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanone | 91477-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: [1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 91477-17-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: WAKBURQCFAIPHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  584.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  New selective nonsteroidal aromatase inhibitors: Synthesis and inhibitory activity of 2,3 or 5-(α-azolylbenzyl)-1H-indoles

  摘要：

  Six azolyl substituted indoles were synthesized and tested for their activity to inhibit two P450 enzymes: P450 arom and P450 17 alpha. It was observed that the introduction of alpha-imidazolylbenzyl chain at carbon 3 or 5 on indole nucleus led to very active molecules. Compounds 22, 23 and especially 33 demonstrate very high potential against P450 arom. Under our assay conditions of high substrate concentration the IC50 are 0.057, 0.0785 and 0.041 mu M,respectively. These compounds are moderate inhibitors against P450 17 alpha. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00737-9
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidene-1-tosylindoline 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 水 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DDQ/Fe(NO3)3 催化的 3-酰基吲哚的有氧合成和 N-Tosyl-3-酰基吲哚对 RdRp 对 SARS-CoV-2 的结合亲和力的计算机模拟研究

  摘要：

  在本研究中，我们在此报告了一种用于合成取代 3-酰基吲哚的 DDQ 催化新方案。作为虚拟储氢的潜在系统，引入催化DDQ与Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2结合O 和分子氧作为助催化剂提供了 C-3 烷基-/芳基二氢吲哚的区域选择性氧代官能化，即使在放大研究中也是如此。中间分离、光谱表征和密度泛函理论计算表明，该方法涉及脱氢烯丙基羟基化和 1,3-官能团异构化/芳构化，然后进行末端氧化，以非常高的区域选择性定量提供 3-酰基吲哚。该方法非常适用于大量具有多种功能基团耐受性的底物出现的高产结果。此外，对一些选定的配体与 SARS-CoV-2 的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶复合物（RdRp 复合物）进行了分子对接研究，以说明这些配体的结合潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02009
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯甲酰甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanone 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化在C4位上的α-氧代羧酸对吲哚进行选择性C–H酰化†

  摘要：

  描述了使用酮基直接基团的α-氧代羧酸在C4位上的Pd催化的第一个Pd的吲哚直接C–H酰化反应。该反应显示出高的区域选择性，并具有宽范围的官能团的耐受性，以中等至良好的产率提供了各种酰化的吲哚。对照实验证明了通过K 2 S 2 O 8促进α-氧代羧酸的脱羧作用以及Pd II / Pd IV催化循环的参与产生了酰基基团。重要的是，观察到的合成有用的选择性可用于制备具有抗肿瘤活性的吲哚衍生物作为微管蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc03893k

文献信息

• A radical addition and cyclization relay promoted by Mn(OAc)3⋅2H2O: Synthesis of 1,2-oxaphospholoindoles and mechanistic study
  作者：Meng-Meng Xu、Lu-Yao Kou、Xiao-Guang Bao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.001

  日期：2021.6

  Novel and efficient Mn(OAc)3⋅2H2O promoted radical addition-[4 + 1] cyclization relay of 3-indolymethanols and phosphites was disclosed, which afforded 1,2-oxaphospholoindole derivatives in moderate to good yields. Based on the experimental and computational studies, a mechanism involving radical addition and intramolecular cyclization cascade was proposed.

  新型高效的 Mn(OAc) 3 ⋅2H 2 O 促进了 3-吲哚甲醇和亚磷酸酯的自由基加成-[4 + 1] 环化中继，以中等至良好的产率提供了 1,2-氧杂磷并吲哚衍生物。基于实验和计算研究，提出了一种涉及自由基加成和分子内环化级联的机制。
• Hydrogen bond donor solvents enabled metal and halogen-free Friedel–Crafts acylations with virtually no waste stream
  作者：Guangchang Liu、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.026

  日期：2018.3

  halogen-free Friedel–Crafts acylation protocol with virtually no waste stream generation. We propose a hydrogen bonding donor solvent will form a hydrogen bonding network and may provide significant rate enhancement for Friedel–Crafts reactions. Trifluoroacetic acid is one of the strongest H-bond donor solvents, which is also volatile and can be easily recovered by distillation without need for reaction workup

  我们已经开发了一种无金属，无卤素的Friedel-Crafts酰化方案，几乎没有废物流产生。我们建议氢键供体溶剂将形成氢键网络，并可能显着提高Friedel-Crafts反应的速率。三氟乙酸是最强的氢键供体溶剂之一，它也是易挥发的，可以通过蒸馏容易地回收而无需进行反应后处理。我们的方案是“绿色”的Friedel-Crafts酰化工艺：1）催化剂可以回收再利用；2）使用无卤素的起始原料（羧酸酐或羧酸）；3）无需进行水相反应后处理；4）最少或没有废蒸汽产生。
• Metal-Free Activation of DMF by Dioxygen: A Cascade Multiple-Bond-Formation Reaction to Synthesize 3-Acylindoles from 2-Alkenylanilines
  作者：Ji-Bo Wang、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700584

  日期：2017.10.4

  cascade C−N, C−C and C−O multiple‐bond‐formation reaction to synthesize 3‐acylindoles from 2‐alkenylanilines with DMF (N,N‐dimethylformamide) as a one‐carbon synthon is described. This approach employed dioxygen as a terminal oxidant and oxygen donor, generally provided the 3‐acylindoles in moderate to good yields. Moreover, the mechanistic investigation unambiguously revealed that the 2‐carbon of 3‐acylindole

  描述了一种级联的C，C和C的多键形成反应，以2烯基苯胺与DMF（N，N-二甲基甲酰胺）作为单碳合成子合成3-酰基环。该方法采用双氧作为末端氧化剂和氧供体，通常以中等至良好的产率提供3-酰基环。此外，机理研究清楚地表明，3-丙烯腈的2-碳源自DMF的N-甲基。
• Reductive Heck cyclization versus δ-carbon elimination/decarboxylation: synthesis of dihydroindole and indoles from Baylis–Hillman adducts
  作者：Hoo Sook Kim、Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.127

  日期：2009.7

  Modified Baylis–Hillman adducts having 2-bromoaniline moiety at the primary position underwent Pd-mediated reductive Heck type cyclization to produce dihydroindole derivatives. The same starting materials can also be used for the synthesis of indole derivatives under slightly different conditions via the concomitant δ-carbon elimination and decarboxylation process.

  在主要位置具有2-溴苯胺部分的修饰的Baylis-Hillman加合物经过Pd介导的还原性Heck型环化反应生成二氢吲哚衍生物。相同的起始原料也可通过伴随的δ-碳消除和脱羧过程在稍有不同的条件下用于合成吲哚衍生物。
• Anti-migratory and cytotoxic effect of indole derivative in C6 glioma cells
  作者：Ana Karolina de Souza Andrade、Mariana Nobre Farias de Franca、Jileno Ferreira Santos、Nathália Araújo Macêdo、Waldecy de Lucca Junior、Ricardo Scher、Socrates Cabral de Holanda Cavalcanti、Cristiane Bani Corrêa

  DOI：10.1016/j.tiv.2024.105786

  日期：2024.4

  tumor cell lines. After pharmacological screening, three compounds were selected, based on their high capacity to reduce cell proliferation, and their IC values were determined. Compound exhibited the highest cytotoxic activity (IC = 0.4 μg/mL) in gliomas (C6 cell line), and were selected for further experiments. C6 cells were treated with compound to evaluate cellular mechanisms such as colony formation

  神经胶质瘤是最常见的原发性恶性脑肿瘤之一。尽管癌症治疗取得了进展，但生存率非常低，因此发现新的治疗药物至关重要。在这种情况下，吲哚是开发新生物活性分子的重要来源。对十种吲哚衍生物进行药理学筛选，以评估针对三种肿瘤细胞系的细胞毒能力。经过药理学筛选，根据其降低细胞增殖的高能力，选择了三种化合物，并测定了它们的 IC 值。该化合物在神经胶质瘤（C6 细胞系）中表现出最高的细胞毒活性（IC50 = 0.4 μg/mL），并被选择用于进一步的实验。用化合物处理 C6 细胞以评估细胞机制，例如集落形成和细胞迁移能力以及形态改变。化合物减少克隆形成（0.4 和 0.8 μg/mL），并抑制 C6 细胞中的迁移（0.2–0.8 μg/mL）。还观察到用该化合物处理的细胞的形态变化，例如染色质浓缩和细胞应力束的混乱。吲哚衍生物对肿瘤细胞具有细胞毒作用，且化合物在胶质瘤细胞中表现出最佳的抗增殖和抗迁移活性