ethyl 2-[(1R,5R,6R,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]acetate | 1186227-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,5R,6R,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]acetate
• CAS: 1186227-07-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆Si
• 分子量: 374.55
• InChiKey: NZDABXTYSDIJBT-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5%的产率得到ethyl 2-[(1R,5R,6R,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过碘化Sa（II）诱导的碳水化合物衍生的不饱和酮的手性环丁醇和环戊烷二聚体

  摘要：

  一些戊糖和己糖被转化为不饱和酮衍生物，它们本身可作为SmI 2介导的4- exo - trig自由基环化反应的底物。取决于试剂的添加顺序，还可以使酮-烯烃进行令人惊奇的串联5-内-三-trig环化/二聚反应，形成环戊烷二聚体或环丁烷单体。 碳环-碳水化合物-自由基反应-mar-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216824