(2R)-N-[(E,2S,3S,4R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadec-6-en-2-yl]-2-hydroxydocosanamide | 1161835-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-N-[(E,2S,3S,4R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadec-6-en-2-yl]-2-hydroxydocosanamide
• CAS: 1161835-96-6
• 化学式: C₄₈H₉₂N₂O₁₀
• 分子量: 857.266
• InChiKey: WBTIQEFPWJUGBJ-GMYYZAQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(E,2S,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-2-[[(2R)-2-acetyloxydocosanoyl]amino]octadec-6-enoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以11.3 mg的产率得到(2R)-N-[(E,2S,3S,4R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadec-6-en-2-yl]-2-hydroxydocosanamide
  参考文献：
  名称：

  Amphiceramide A 和 B，来自海洋海绵的新型鞘糖脂 Amphimedon compressa

  摘要：

  加勒比海绵 Amphimedon compressa 的糖脂分析表明，它含有两种新型鞘糖脂，两性神经酰胺 A (1a) 和 B (2a)，它们具有不寻常的 Δ6-植物鞘氨醇。两性神经酰胺 A 的糖链由 6 位被 N-乙酰基-β-葡糖胺糖基化的 β-葡萄糖残基组成，以前从未在天然产物中发现过。两性神经酰胺 B 的糖链由异乳糖 [Gal(1β6)Glc] 残基 β-连接到神经酰胺组成，这是首次在天然糖鞘脂中发现。此外，海绵含有一种新的分子种类，乙酰氨基葡萄糖神经酰胺 (3a)，以及已知的葡萄糖神经酰胺 4a (halicerebroside A) 和蜜二糖神经酰胺 5a (amphimelibioside C)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801230