2-methyloct-3-yne-2,5-diol | 5111-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyloct-3-yne-2,5-diol
• 英文别名: 2-Methyl-oct-3-in-2,5-diol
• CAS: 5111-44-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XQYFBISMSFSZFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.9878 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyloct-3-yne-2,5-diol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 7-hydroxy-7-methyl-oct-5-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mikhailovskii,D.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 3, p. 452 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 magnesium 、 溴丙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47.86%的产率得到2-methyloct-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Some special features of hydroalumination-iodination of alkyne-1,4-diols

  摘要：

  Hydroalumination-iodination of alkyne-1,4-diols of different structure showed that with increasing number of substituents at the C-OH group the amount of beta-iodo-substituted products with respect to this group increased. In the case of symmetric secondary 1,4-diols the reaction results in a 1: 1 mixture of stereoisomeric iodoalkenediols, and in the case of phenyl substituents the reaction proceeds regio- and stereoselectively to give an alkenediol iodine atom in the beta-position to phenyl group.

  DOI：

  10.1134/s1070363214030086

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Twofold C–P Cross-Coupling of Unprotected Propargylic 1,4-Diols: Access to 2,3-Bis(diarylphosphynyl)-1,3-butadienes
  作者：Fushan Chen、Ying Xia、Rongcan Lin、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03985

  日期：2019.1.18

  The first facile and efficient Cu-catalyzed direct coupling of unprotected propargylic diols with H-phosphine oxides was developed, providing a practical approach to access structurally diverse 2,3-bis(diarylphosphynyl)-1,3-butadienes along with the formation of two new P–Csp2 and two new C═C bonds under ligand- and base-free conditions.

  开发了第一个简便而有效的未保护的炔丙二醇与H-氧化膦的Cu催化直接偶联的方法，提供了一种实用的方法来访问结构多样的2,3-双（二芳基膦炔基）-1,3-丁二烯并形成两个在无配体和无碱条件下形成一个新的P–C sp 2和两个新的C═C键。
• Lagidze,R.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, # 11, p. 2003 - 2006
  作者：Lagidze,R.M. et al.

  DOI：——

  日期：——