3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]propan-1-ol | 77420-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]propan-1-ol
• 英文别名: 3-(o-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propanol；3-[2-(Oxan-2-yloxy)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 77420-28-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ITQFNMMVPPYUNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-156 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]propan-1-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[3-({[2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl}(propyl)amino)propyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  与石蒜科生物碱相关的高选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂 - 设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 (BChE) 是阿尔茨海默病 (AD) 晚期最常涉及的酶之一。作为我们开发 AD 新候选药物的努力的一部分，我们专注于天然模板结构，即具有高 BChE 选择性的石蒜科生物碱 carltonine A 和 B。在此，我们报告了57 种新型高选择性人 BChE ( h BChE) 抑制剂的设计、合成和体外评估。大多数合成的化合物显示出hBChE 抑制效力范围从微摩尔到低纳摩尔级别。选择显示 BChE 抑制低于 100 nM 的化合物用于详细的生物学研究。通过计算 BBB 评分算法从理论上证实了所提供化合物的 CNS 靶向特征，这些数据通过使用 PAMPA 测定法测定最活跃衍生物的体外渗透性来证实。该研究重点介绍了化合物87 ( h BChE IC 50  = 3.8 ± 0.2 nM) 和88 ( h BChE IC 50 = 5.7 ± 1.5 nM) 作为顶级 BChE 抑制剂。与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115301
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum nickel 、 alkaline solution 、 sodium ethanolate 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  7,8,9,10,11,12,20,21,22,23,24,25-十二烷基二苯并[ b，m ]-[1,4,12,15]四氧杂环环二十碳八烯，冠醚的合成

  摘要：

  从邻苯二酚合成了许多对称的二酯和非对称的二酯。在可以预期分子内形成酰基甘油的条件下，来自一种对称化合物4-（邻-乙氧基羰基丙氧基苯氧基）丁酸乙酯的产物是环状双-β-酮酯，从分子间狄克曼环化中获得合理的收率。水解为9,22二酮，并将其还原为7,8,9,10,11,12,20,21,22,23,24,25-十二烷基二苯并[ b，m ] [1,4,12,15 ]四氧环环十二烷“ dibenzo-22-crown-4”进展顺利。不对称中间体，甲基4-（o-乙氧基羰基甲氧基丙基苯氧基）丁酸酯被制备用于类似的环化反应，并且在初步实验中似乎产生了酰胆碱和β-酮酯产物。该方法代表了某些类型的冠醚系统的不同方法。

  DOI：

  10.1039/p19810000336

文献信息

• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: a versatile methodology to prepare the cyclic and acyclic α-methylene or α-keto acid derivatives from the corresponding terminal alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Yu-Wei Liu、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.013

  日期：2004.5

  Ozonolysis of mono-substituted alkenes A-1 followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH affords α-substituted acroleins A-2 in good yields. Under very mild reaction conditions, these α-substituted acroleins A-2 can be easily converted to α-methylene esters A-4, which could be further converted to the corresponding α-keto esters A-5. This methodology can be also applied to the preparation

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。
• TYMAN J. H. J.; GRUNDY J.; BROWN G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 2, 336-343
  作者：TYMAN J. H. J.、 GRUNDY J.、 BROWN G. R.

  DOI：——

  日期：——