S-(2,3:5,6-Di-O-cyclohexyliden-β-D-mannofuranosyl)-O-ethyl-dithiocarbonat | 141561-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(2,3:5,6-Di-O-cyclohexyliden-β-D-mannofuranosyl)-O-ethyl-dithiocarbonat
• 英文别名: S-(2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-β-D-mannofuranosyl) O-ethyl dithiocarbonate
• CAS: 141561-23-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆S₂
• 分子量: 444.613
• InChiKey: PJRTYNJGSRMHOT-ZBRFXRBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,3:5,6-Di-O-cyclohexyliden-β-D-mannofuranosyl)-O-ethyl-dithiocarbonat 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2,3:5,6-di-O-cyclohexylidene-1-thio-β-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的硫醇作为质子极性反转催化剂，用于对映选择性自由基链反应

  摘要：

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性

  DOI：

  10.1039/b202022j
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 2,3:5,6-二-O-环亚己基-Alpha-D-甘露糖 在 四氯化碳 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 生成 S-(2,3:5,6-Di-O-cyclohexyliden-β-D-mannofuranosyl)-O-ethyl-dithiocarbonat
  参考文献：
  名称：

  糖基硫基-和（糖基硫基）亚硫基-卤化物（Halogenobzw。卤代硫基-（1-硫代糖苷））：Herstellung和Umsetzung mit Alkenen

  摘要：

  糖基硫基snf（糖基硫基）亚硫基卤化物（卤代和卤代硫代1-硫代糖苷，分别）：制备及与烯烃的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750215